2020届高三化学二轮复习有机物合成路线的设计专题有答案VIP免费

例：某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。有机物合成路线的设计已知：①重氮盐与酚类（弱碱性环境下）或叔胺类（弱酸性条件下）发生偶合反应，偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。（1）G中的含氧官能团名称为____；D的系统命名为___________。（2）从整个合成路线看，设计A→E步骤的作用是_____________。（3）D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子，试写出生成高分子化合物的化学方程式______。（4）M是A的相对分子质量相差28的同系物，则含有苯环的M的同分异构体有__种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______（任写一种）。（5）写出茜草黄R的结构简式：_____。（6）设计由甲苯和N，N-二甲基苯胺（）合成甲基红（）的合成路线：________。【答案】（1）硝基2-羟基苯甲酸（2）保护氨基不被硝酸氧化（3）（4）20种或或（5）（6）【解析】从合成路线图可知，C→D过程用酸，可知D为，D与H的反应，结合信息反应①可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为(6)。合成过程推导，利用题干信息，整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可(1)G中官能团名称为氨基、D是通过C酸化得到，合成。硝基；故答案为：硝基；故D的结构简式为，化学名称为2-羟基苯甲酸。故答案为：2-羟基苯甲酸。(2)A→E过程中氨基被取代，在F→G过程中氨基重新(3)生成高分子化合物生成，起氨基保护作用。故答案为：保护氨基不被硝酸氧化。的化学方程式：，故答案为：。(4)由题意可知，M应该比A多2个CH2基团，分子式为C8H11N，含有苯环存以下几种情况：如果含有1个侧链，则应该是－CH2CH2NH2、－CH(CH3)NH2、－NHCH2CH3、－N(CH3)2、－CH2NHCH3，共计5种；如果含有2个取代基，则可以是乙基和氨基或甲基和－NHCH3或甲基和－CH2NH2，其位置均邻间对三种，共计是9种；如果是3个取代基，则是2个甲基和1个氨基，其位置有6种，总计20个。故答案为：20种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式根据上面情况分析，可能情况有或或，故答案为：或或(5)结合信息。反应①可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为，故答案为：；(6)整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成，路线为。模拟精做1．石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物X（）的流程如图：A(CH2=CHCH3)Cl2650℃D（（CH2=CHCH2Cl）C加热）H2Ni/ΔCHCNaEF（2G）（Lindlar催化剂H反应①反应②）（X）请回答下列问题：（1）反应①的反应类型是____________。（2）的名称是____________，D分子中含有官能团的名称是____________。（3）写出物质C的结构简式：____________。（4）写出A生成的化学方程式：____________。写出反应②的化学方程式：____________。（5）满足以下条件D的同分异构体有____________种。①与D有相同的官能团；②含有六元环；③六元环上有2个取代基。（6）参照F的合成路线，设计一条由CH3CH=CHCH3制备__________。2．抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示（某些反应条件和副产物已略）：的合成线路（其他试剂任选）（1）A中含氧官能团名称是________________；简述证明A含有该官能团的实验方法___________________。（2）若以醛基为母体，则的系统命名法的名称为_______________；①~⑥的反应中属于加成反应的是_______（填序号）。（3）芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：a．可发生银镜反应b．可与NaHCO3溶液反应生成气体c．苯环上的一溴代物有2种则H的结构简式为________________________________。（4）写出反应⑥的化学反应方程式____________________________________________。（5）（）的单体是薰衣草的调和香料，以苯甲醛（）为起始原料（其余有机、_______无机原料任选），参照抗痫灵(G)的合成，设计并补充完成下列合成路线图：（空格内有几步，写几步。）3．...