1.有机合成题的解题策略【知识网络】烃及其衍生物的衍生关系【方法点拨】一、有机合成的一般思路和方法：1．有机合成的任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。2.有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线3.原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。4.有机合成的一般思路和方法：（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。(3)采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。1①正向合成分析法的过程基础原料→中间体→中间体→……目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物→中间体→中间体→……基础原料二、碳链改变和官能团改变的基本方法：有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。1．碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）缩短碳链（酯的水解；裂化；裂解；烯催化氧化）2．成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）3．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代。②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。③醇与HX取代。(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水加成。②卤代烃碱性条件下水解。③醛或酮与H2加成。④酯的水解。⑤醇钠盐的水解。⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳双键或叁键的方法①醇、卤代烃的消去；②炔的不完全加成2(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化。②炔烃水化。③某些醇的催化氧化。(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②酯酸性条件下水解。③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。4．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH→Na2CO3＋R—H。5．官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇――→[O]醛――→[O]羧酸。(伯醇即与羟基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇：—CH2—OH)(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如(3)通过某种手段，改变官能团的位置。3【知识升华】一、有机物的官能团及其性质：官能团结构性质加成（H2、X2、HX、H2O）碳碳双键氧化（O2、KMnO4）加聚加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）取代（活泼金属、HX、分子间脱水、醇羟基R－OH酯化反应）氧化(铜的催化氧化、燃烧)消去碳碳叁键－C≡C－苯卤素原子－X酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)羰基羧基－COOH加成或还原（H2）酸性、酯化酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)4二、反应类型与官能团的关系：反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应可能官能团C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环C＝C、C≡C羟基或羧基－X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基52.有机推断（羟醛缩合、酯交换……）一.醛、酮有关信息1．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX（X表示卤素原子），用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。信息1：机理分析：格式试剂与醛、酮反应时，格式试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：。信息2：信息3：机理分析：信息2、3是格式试剂与酯的反应；从形式上可以看成二步：首先格式试剂的烃基取代酯中的烷氧基（格式试剂反应，最终生成醇（信息2））生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与6例题1：高分子化合物ASAP和有机试剂H的合成路线如下：（1）A中含有一个氯原子，生成A的反应类型是___________。（2）B中含有的官能团是_________。（3）D与AgNH32OH反应的化学方程式是_____________________________________________。（4）ASAP是制作尿不湿的材料，其结构简式是____________。（5...
