有机合成路线的设计1.已知:①RCl+NaCNR—CN+NaCl②R—CNR—COOH设计由苯)的合成路线甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯((无机试剂任选)解析:逆推法:要合成苯乙酸苄酯,需要,根据题给反应可知,需要需要由此可写出合成路线。;苯甲醇和HCl反应即可生成。;要生成;要生成。答案:2.已知:。请设计由CH3CH2OH、CH3NH2等物质合成的合成路线,无机试剂自选。解析:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,最后与CH3CH2Cl、NH3作用得到目标物,合成路线流程图为CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2—COCl;。答案:CH3CH2OH3.已知:①—COOH②。设计由制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。。解析:由信息①知,—COOH中—OH在PCl3的催化下被—Cl取代,由信息②知C—Cl键断裂,与苯环上邻位C相连。则,反应生成目标产物。再与CH3COOH发生酯化答案:4.已知:①—NO2—NH2;②苯环支链的定位规则:苯环上有烃基、羟基等取代基时,再引入的取代基一般在邻、对位;苯环上有硝基、羧基等取代基时,再引入的取代基一般在间位。以苯和乙烯为原料,设计生成的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。解析:分析目标产物和原料、CH2CH2可知,需要在苯环上引入两个取代基:—NH2和—COOH,—NH2可以由—NO2还原而来,—COOH可以由烃基转化而来,又由信息②可知,需先引入烃基,再引入硝基,否则—NH2与—COOH就不能在对位了。与CH2CH2发生加成反应生成,+CH2CH2,与浓HNO3在浓H2SO4作催化剂的条件下发生反应+HNO3,先用酸性KMnO4溶液将—CH2CH3氧化为—COOH,再还原—NO2为—NH2。答案:5.已知:R—NH2+RBr为原料合成化合物R—NHR。请设计以甲苯和异丁烯[CH2C(CH3)2]的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。解析:逆推法可知,合成需要苯胺和(CH3)3CCl发生取代反应,苯胺可由一氯甲苯和氨气发生取代反应生成,而一氯甲苯可由甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成,(CH3)3CCl可由异丁烯和HCl发生加成反应生成。或异丁烯和HCl发生加成反应生成(CH3)3CCl,(CH3)3CCl和氨气反应生成(CH3)3CNH2,甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,一氯甲苯和(CH3)3CNH2发生取代反应生成目标产物。答案:)6.已知:①R—CHO+HCN②RCNRCOOH。)的合成路线(用流程图表;设计以乙烯为原料合成乳酸(示,无机试剂任选)。解析:对比原料和目标产物,需要在同一个碳原子上引入—OH和—COOH,所以应先将CH2CH2氧化生成CH3CHO,根据已知信息①,先让CH3CHO与HCN发生加成反应:CH3CHO+HCN②,再将答案:CH2CH2酸化得CH3CHO。,结合已知信息7.已知:设计以环氧乙烷(。)为原料合成的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)解析:根据题给信息,。与NH3发生反应生成H2NCH2CH2OH和NH(CH2CH2OH)2,NH2CH2CH2OH与HBr反应生成H2NCH2CH2Br,HN(CH2CH2OH)2脱去一分子水生成。答案:8.已知:+。写出以和为原料制备的合成,与H2NCH2CH2Br生成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。解析:对比与和的结构简式,根据题给已知,模仿合成,官能团的变化由1个碳碳双题给已知构建碳骨架;需要由键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由成反应生成,与Br2发生加;在NaOH醇溶液中发生消去反应生成与成答案:发生加成反应生成。,与H2发生加成反应生9.已知:①②R—MgX+请写出以乙烯为原料制备CH3CHCHCH3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):。解析:由乙醛与CH3CH2MgBr作用生成CH3CH(OH)CH2CH3,然后发生消去反应生成CH3CHCHCH3;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛;乙烯与HBr加成生成CH3CH2Br,再与Mg、无水乙醚作用得到CH3CH2MgBr。答案:CH3CHCHCH310.已知:(R、R'为烃基)。以2溴丙烷和乙烯,请写出合成为原料,选用必要的无机试剂合成路线。解析:乙烯与溴加成生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与NaOH水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH被氧化为OHCCHO,根据信息(R、R'为烃基)可知,并结合生成物的结构简式可知,OHCCHO与CH3CHBrCH3在Mg/H2O条件下发生加成反应生成,该有机物再发生消去反应生成。答案:H2CCH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHO11.(2019·杭州二中仿真测试节选)已知:①RCHCH2②。;请设计以甲苯和CH3CHCH2作为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。解析:甲苯和氯气在光照条件下发生一氯取代,然...
