“有机合成”教学设计（2课时）【教学目标】：（第一课时）知识与技能：1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化一．熟悉有机物的相互转化以及反应类型熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成的学习。1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系加成（＋H2O）消去（－H2O）H2加H2卤代水解氧化氧化酯化加炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯化加成（＋HX、X2）水解加成（＋HX、X2）2.有机合成的关键—官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：aCH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃cCHCH+HCl催化剂△酯bCH3CH2BrNaOH/C2H5OH△引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH△引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：+第1页共7页http://resource.tiwen365.com/题问365资源中心aCH2=CH2+H2O催化剂bCH3CH2Cl+H2ONaOHcCH3CHO+H2Ni△△△引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2CubCH3CHCH3+O2Cu△△（5）引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△+—CHKMnO/H43c【练习】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式⑴2，3-二氯丁烷⑵2，3-丁二醇3、官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2Cl——→CH3CH=CH2——→4、从一元衍生物到多元衍生物到环的转化关系有机合成经常涉及到由一个官能团转变成多个官能团，例如：由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。（二元酸与二元醇的酯化成环）H2CCH2Br2水解氧化?氧化+BOH2CH2CCCOOOH2SO4ABCDE这种转变经常需要卤代烃参与，作为反应的中间体，实现转变。一般的转变方法如下：第2页共7页http://resource.tiwen365.com/题问365资源中心第二课时知识与技能：了解逆合成分析法的基本思路；掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；知道“绿色合成”原则。二、熟悉有机合成的分析方法和原则有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）设计合成路线来合成有机物。根据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料—反应物。如合成二乙酸乙二酯：首先要对比原料与产品的结构差别，找出需要连接的碳链和需要安装的官能团，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即设计合成路线。1．有机合成的分析方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。如上题，用乙醇为原料合成二乙酸乙二酯，即可考虑把乙醇转换成乙酸，通过酯化反应制取产物。②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。（课本P66合成草酸二乙酯）如（广东高考第21题）:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。第3页共7页http://resource.tiwen365.com/题问365资源中心写出A、C的结构简式：A，C：分析：从生成物倒推，C与CH3COOH发生了酯化反应，由酯化反应的原理可推出C的结构简式，由B的分子式可知发生了取代反应，即可得知A的结构简式。A：－CH3C：－CH2―OH③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。以上合成法中“逆向合成法”较常用，该方法①要首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。②以题中要求的最终产物为起点，考虑...
