2018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃（重要问题探究）1/102018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃（重要问题探究）探究一、卤代烃的消去反应和水解反应【合作交流】1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热，都能发生水解反应吗？提示都能发生水解反应。卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子，属于取代反应，没有其他特殊的限制条件。2.卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？提示与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。3.氯代烃在NaOH醇溶液中加热充分反应后，可以得到几种烯烃？提示两种。只要含卤素原子的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为。4.在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是不是乙烯。请你思考以下问题：（1）为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管？提示气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。（2）除高锰酸钾酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通入水中吗？2018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃（重要问题探究）2/10提示除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入水中了。【点拨提升】1.卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是1个碳原子上只有1个—X与卤素原子所在碳原子相连的碳原子上有氢原子反应实质—X被羟基取代脱去HX反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热反应特点碳骨架不变，官能团由—X变成—OH碳骨架不变，官能团由—X变成或，生成不饱和键主要产物醇烯烃或炔烃2.卤代烃的消去反应规律“邻碳有氢才消去，邻碳无氢不消去”。（1）主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。（2）与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。如均不能发生消去反应。（3）当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如的消去产物有两种。2018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃（重要问题探究）3/10探究二、卤代烃中卤素的检验【合作交流】1.卤代烃属于电解质吗？提示不属于。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不发生电离。2.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？提示不能。水解液呈碱性，OH－干扰卤素离子的检验。【点拨提升】卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银（AgCl、AgBr、AgI）的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：1.实验原理R—X＋H2O――→NaOH△R—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀（AgX）的颜色（白色、淡黄色、黄色）可确定卤素原子（氯、溴、碘）。2.实验步骤取少量卤代烃加入试管中→加入NaOH溶液→加热→冷却→2018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃（重要问题探究）4/10加入稀HNO3酸化→加入AgNO3溶液―→若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀，卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子【特别提醒】（1）加热是为了加快水解速率。（2）加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。（3）用NaOH的醇溶液也可把R—X中的—X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X－。（4）量的关系：R—X～NaX～AgX，1mol一卤代烃可得到1molAgX（除氟外），常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。强化训练1、．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙...
