第36讲：卤代烃(上课用)VIP专享VIP免费

第36讲卤代烃基础盘点一、烃的衍生物烃的衍生物可以看成是烃分子里的氢原子被其他或取代而衍变成的。二、卤代烃1．卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键,分子中键易断裂。原子原子团XC—X2．卤代烃的物理性质(1)溶解性：溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态且密度(填“>”或“<”)1g/cm3。3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)取代反应①条件：。②化学方程式为：或。不气液>强碱的水溶液，加热C2H5Br＋H2O———→NaOH△CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋NaOH——→H2O△CH3CH2OH＋NaBr(2)消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。①溴乙烷发生消去反应的条件是:。②化学方程式为：。CH3CH2Br＋NaOH——→乙醇△CH2===CH2↑＋H2O＋NaBr强碱的醇溶液，加热4．卤代烃对环境的污染(1)氟氯烃在平流层中会破坏层，是造成空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl＋O3―→ClO＋O2ClO＋O―→Cl＋O2总的反应式：O3＋O——→Cl2O2③实际上氯原子起了催化作用臭氧臭氧考点一卤代烃的性质1．卤代烃的取代反应与消去反应对比取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：R—CH2—X＋OH－——→H2O△R—CH2OH＋X－(X表示卤素原子)相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：——→乙醇△CH2==CH2↑＋NaX＋H2O(X表示卤素原子)考点精讲反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：特别提醒①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。②在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流CH3CH2Br的作用，可提高原料的利用率。2．检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)(1)实验原理R—X＋H2O——→NaOH△R—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3(2)实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。(3)实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的关系：据R—X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。特别提醒：利用卤代烃的水解来定性、定量确定卤代烃中的卤原子时，一要使卤代烃水解完全，二要在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。例1已知：CH3—CH==CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的化学式：__________，A的结构简式：__________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C______________，D_____________，E______________，H_____________。(4)写出D―→F反应的化学方程式_________________。答案即时巩固1为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是()A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④C考点二卤代烃——有机合成的桥梁1．有机物分子结构中引入卤原子2．有机物分子结构中消去卤原子3．卤代烃在有机合成...