安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化合物的合成课标解读知识再现1.有机合成路线的设计<1>有机合成路线设计的一般程序2．碳骨架的构建<1>碳链增长的途径a.卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代R—X+NaCN△R—CN+H2O+H+△CH3CCH+Na液氨CH3CH2X+CH3CCNa+CH—CH3课标要求学习目标1.了解设计合成路线的一般程序.2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化3.了解有机合成的意义及应用.4.初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识.1.碳骨架和官能团的引入及转化.2.有机合成路线的设计.CH3—Cl观察目标分子的结构目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置由目标分子逆推原料分子并设计合成路线目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化以绿色合成思想为指导对不同的合成路线进行优选△b.醛酮与HCN、格氏试剂加成OHR+HCNR—CH—CN+H2O+H+R+R1MgIH+/H2Oc.羟醛缩合CH3CHO+CH3CHOOH-CH3—CH—CH2CHO△OH<2>减短碳链a.烯烃、炔烃的氧化RR-CH=CH2KMnO4/H+KMnO4/H+R1b.羧酸或其盐脱羧CH3COONa+NaOH3.官能团的引入与转化<1>引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等aCH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃bCHCH+HCl催化剂OHcCH3CH2BrNaOH/C2H5OHdHCHO+CH3CHOOH-CH2-CH2CHO△<2>引入卤原子，通过取代、加成反应等aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2催化剂cCH3CH2OH+HBrH+△dCH3CH2CH=CH2+Cl2500-600℃—CHO—CHOCH=CH-R△<3>引入羟基，通过加成、取代反应等aCH2=CH2+H2O催化剂△bCH3CH2Cl+H2ONaOHcCH3CHO+H2Ni<4>引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△CH3OHcCH3—C=CH—CH3KMnO4/H+<5>引入羧基，通过氧化、取代反应等aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△cKMnO4/H+dCH3COOCH2—+H2OH+eCH3CH2Br+NaCN△CH3CH2CN+H2O+H+典题解悟：知识点一碳骨架的构建例1.以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。O解析：目标分子的结构简式为CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸CH3（CH2=C—COOH）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3CH3产物CH3—C—CN经水解得到CH3—C—COOH，然后在浓硫酸作用下，脱去一—CH3OHOH分子水，从而得到目标产物。答案：用化学方程式表示如下：OOH（1）CH3—C—CH3+HCNNaOHCH3—C—CNCH3CH3CH3（2）CH3—C—CN+2H2O+H+水解CH3—C—COOH+NH4+OHOHCH3（3）CH3—C—COOH浓硫酸△CH2=C—COOH+H2OOHCH3O（4）CH2=C—COOH+CH3OH浓硫酸△CH2=C—C—OCH3+H2OCH3CH3例2.乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇的结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应的化学方程式。解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成。氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合。答案：①2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO②CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl③CH3Cl+H2ONaOH△CH3—OH+HCl④2CH3OH+O2催化剂，△2HCHO+2H2O⑤H2C=O+H—CH2CHOHO—CH2—CH2CHO⑥HO—CH2CH2CHO+H2Ni，△HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团的引入与转化例3。乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。ACl2，光照B（C7H7Cl）稀碱溶液CCH3COOH，稀H2SO4△①②③D（乙酸苯甲酯）—CH2OOCCH4（1）写出A，C的结构简式；A：，C：。（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构简式是：—COOCH2CH3—CH2COOCH3—CH2CH2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推的方法确定A、C的结构。由D（乙酸苯甲酯）...
