碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构
1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置
其结构式可写成如图2所示
左侧甲基和②C构成“甲烷分子
此分子中⑤H,①C,②C构成三角形
中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子
此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面
2.乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内
其结构式可写成如图4所示
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面
根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]
⑦H也可能在这个平面上
至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面
此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面