专题讲座六有机综合推断题突破策略题型示例(2017·全国卷Ⅲ,36)题型解读氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:题干:简介原料及产品合成路线:①箭头:上面一般标注反应条件或试剂
可推测官能团的转化及反应类型
②化学式:确定不饱和度,可能的官能团及转化
③结构简式:用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程
回答下列问题:(1)A的结构简式为________________
C的化学名称是________________
考查有机物的结构及名称
根据C的结构简式及B的化学式Y,运用逆推法是确定A的结构的关键(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________,该反应的类型是____________
要求能根据官能团的变化(苯环上引入硝基)确定反应条件,根据反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型
(3)⑤的反应方程式为_________________
吡啶是一种有机碱,其作用是_____________
(4)G的分子式为____________
要求能根据G倒推F的结构,再根据取代反应的基本规律,写反应方程式;能根据吡啶的碱性,结合平衡移动判断有机碱的作用;能根据键线式书写分子式
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种
通过官能团的位置异构,考虑思维的有序性
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线______________(其他试剂任选)
考查自学、迁移知识的能力
首先在苯环上引入硝基(类似流程③),然后将硝基还原为氨基(类似流程④),最后发生类似流程⑤的反应
答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)――→吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3