《有机合成路线》专题训练VIP专享VIP免费

试卷第1页，总17页提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下:凌应恢，-.反应条件「〜【答案】(10分)(1)CHjCHCOQ'CHzCHWCOH£HH(2)消去、加聚(3)反应物反应条gH^HQOO.CHzCHCHzQHHOCH2C^CHZOH+0zCH3(4)C・OHE—qH—CHO42K20CH3NaOH>CH?>■:C'HsSH(,0H)CHZOHsoQHCH3—CH—WOH雄化剂【解析】【详解】H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E-H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛=…RCHsCHCOOH口p口nCHoCHCOONa“八十亠口基，则E是、H是CH：=CHCOOH,B是丨；F的分子式是CH0,lmolF462催化有机合成路线》专题训练一、综合题1.(10分)从物质A开始有如图所示的转化关系(其中部分产物已略去)。已知H能使溴的CC14溶液褪色；molF(分子式C4H6O2)与足量新制的CU(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题：1)A的结构简式：；(2)写出反应类型：E—H、H—I；(3)____________________________________________________________写出C—F的化学方程式：。(4)请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图(有机物用结构简式表示，必须注HOCH2CHCH2OH为F,C中有甲基，所以C是、F是0HC™H0CH；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成，化学方程式为HO.C：HZC^ICHZOH+OzCH与氢气发生加成反应生成CH3—CH(OH)—COOH，CH3pH^..CElr2CH3CH(Bi)CF^BrNaO4:：CH3CH(OH)JCHZOH反应Os催化0II*CH3—C—COOH加热O催化CH5—CH—COOH丨［HI0<7~—芻義件亠并」I和〕］E柿僦XaOHCOO溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式(6)参照上述合成路线,为原料合成G的路线(无机试剂任选)试卷第2页，总17页沉淀氯化银，说明D是NaCl。由以上分析可知：(1)A水解为B、C、D，逆推可知A是或HLrljiCH^.HCOOCHzCHCHzOH；CHsCHCOOH(2)•在浓硫酸作用下发生反应生成CH:=CHCOOH,反应类型是消去反应;UHCH-CHCOOH含有碳碳双键，生成高聚物‘'：：，反应类型是加聚反应;COOHOHCCHCHO发生催化氧化生成CHLCo嘗欺*OHC—^H-CHO+2Hz0CH3(4)丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇,001,2-丙二醇氧化为，匚H3—匚一COOHCH3—C—COOH2•有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图:「肓需液「|P⑶讥_②血已知：①B的分子式为C8H9OC1②R-CHO・R-CH(OH)COOH2)H,0r回答下列问题：(1)_____________________________________________________________________________________D的两个含氧官能团相邻，ImolD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是,设计试卷第3页，总17页其核磁共振氢谱有组吸收峰。【分析】由题意知E、F为小分子化合物，G为高分子化合物，可知G为F经缩聚反应得到的，F为HO-CH-COOHCHOpCOOH，E的分子式为C8H6O3，已知B的分子式为C8H9OCl,A的的分子式为C16H13O3C1，反应①的条件为稀硫酸加热，可推测反应①为酯的水解反应，B中含有羟基，B的不饱和度为4,则B中的官能团有一个羟基，一个氯原子，结合B到C的反应条件知反应②应为卤代烃的水解反应，C到D为羟基被高锰酸钾溶液氧化为羧基的反应，已知D的两个含氧官能团相邻，ImolD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2,可CH2OHCH?OHCOOH知D中应含有两个羧基,则可知B据此进行解详COOH「门门二，名称为邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收故答案为：邻苯二甲酸；3；CH^OH合厂CHQ,C为「CH2CH「CH?OH,结合反应②的条件知该反应为卤代烃的水解反1-COO日，其含氧官能团的名称为羧基、醛基;试卷第4页，总17页应,属于取代反应;故答案为：取代反应（或水解反应）;CHO故答案为：羧基、醛基；ACH(1)D为试卷第5页，总17页CH2OH-CH.C1(4)①的化学方程式为故答案为：「CIH?C-(5)E的分子式为C8H6O3，不饱和度为6,结合题意，符合要求的同分异构体有以下几种:OOCHfCIH'C-OH9CHO丫OHOtcHO故答案为：'H'-..J.'.'，(6)有题意知合成G的路线如下:故答案为:COOflCOOH_定条件歹J—CHQ3．已知有机物A为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示回答下列问题：(1)写出反应类型：①；②。(2)_______________________________________________写出B、D合成E的化学方程式：。3)写出与D互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式：...