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选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃问题:将下列物质分类,并说明分类标准?烷烃:①⑤烯烃:②⑥炔烃:③⑦芳香烃:④⑧⑨⑩芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏,石油的催化重整历史回顾【复习】什么叫芳香烃?最简单的芳香烃是哪种物质?什么是苯及其同系物?分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是:苯苯一、苯(benzene)的结构与化学性质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构1)分子式:C6H6最简式(实验式):CH2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。苯为平面形分子。3)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。2、苯的物理性质无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。3、苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)1)苯的氧化反应:在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的无色液体*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO450~60℃*浓硫酸作用:催化剂、吸水剂*加热方式:水浴加热3)苯的加成反应(与H2、Cl2)(环己烷)+3H2Ni加热加压反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H5Br+HBr液溴.铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃~60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H12镍做催化剂,加热【思考与交流】填空P37C6H6+Br2C6H6+3H2根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)请同学们设计实验时,考虑以下问题:1.选用装置2.加入药品的顺序3.如何控温4.产物提纯等【链接1】1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢,常用铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应,不需要加热【苯与溴的实验设计】ACD有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体,我们来看看是否合理?CCl42Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3设计制备溴苯实验方案【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.【资料】硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。设计苯的硝化反应实验方案三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代②硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)+HO-NO2浓H2SO450℃~60℃-NO2(硝基苯)+H2O+Br2Fe(溴苯)+HBr+Cl2Fe(氯苯)+HCl1.苯与硝酸的反应在50℃--60℃时产物是硝基苯,温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。【观察下列5种物质,分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________.同分异构体同系物二、苯的同系物1、苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式:CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢?CH3苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。(一)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液-R-COOH事实上还有:CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述:你又能找到什么规律?CCH2CH3CH3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色)反应机理:|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)【【实验实验】】1.取一支试管,向其中加入2ml苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。2.取一支试管,向其中加入2ml甲苯...

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