经历碳正离子中间体,产物符合马氏加成规则,容易发生碳正离子重排
HX烷、烯、炔一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃,通式分别为CnH2n+2和CnH2noC-C和C-H都是单键
2、烯烃的结构,烯烃具有一个不饱和度,与单环烷烃是同分异构体
3、炔烃的结构,炔烃具有两个不饱和度
二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应1、烷烃:自由基反应机理的卤化取代反应:链的引发、链的增长和链的终止
注意:a、反应活性:F2、Cl2、Br2、I2,选择性:Br2、Cl2
b、自由基的稳定性三级、级、一级、甲基
所以卤化反应有选择性
选择性顺序为:叔氢、仲氢、伯氢
2、烯烃反应反应试剂反应特点类型活性HI、HBr、HC1、,以反式加成产物为主,产物符合马氏加成规则,反应经碳正离子中间体,容易发生碳正离子重排
亲电加成H3O+羟汞化脱汞反应Hg(OAc)2叭H2SO4活性Cl2、Br2、I2,反应经环状翁离子中间体,生成反式加成产物
反式加成,产物符合马氏加成规则
也是经历翁离子历程
反应在酸催化下进行,经碳正离子中间体,产物符合马氏加成规则,容易发生碳正离子重排
区域选择性:马氏加成规则;立体选择性:反式加成;合成醇等物质的量的加成,遵循马氏规则,经不稳定的烯醇,互变为羰基化合物
链端炔烃得到甲KMnO4/OH-或O3/还原自由基加成溴化氢在过氧化物反应按自由基机理进行,产物为反马规则
催化加氢Pt,Pb,RaneyNi被氧化成酮和酸
而经臭氧化还原后烯烃被氧化成醛和酮
还原剂通常为锌粉和水,或铂氢
顺式加成,通过在催化剂表面吸附的机理进行,加氢与双键上取代基的多少有关
硼氢化反应B2H6经四元环状过渡态进行的协同反应,生成顺式加成产物,产物不符合马氏加成规则
是由于空间效应的影响
过酸合成环氧烷的方法,在碱性条件下进而得到反式的邻二醇
氧化反应稀、冷KMnO4或OSO4/H2