有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是()A．加成反应、取代反应B．加成反应、消去反应C．取代反应、消去反应D．取代反应、加成反应A[合成路线为：2．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的()A．①④B．②③C．②③⑤D．②④B[由CH3CH2CH2OH制备的过程为CH3CH2CH2OH消去,CH3CH===CH2――→。]3．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有()A．2种B．3种C．4种D．6种A[A是酯，D是酸，C是醇，E是酮。符合题意的情况只有两种：①D是乙酸，C是2丁醇；②D是丙酸，C是2丙醇。]4．化合物Z由如下反应得到：C4H9Br――→Y――→Z，Z的结构简式不可能是()A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．CH2BrCBr(CH3)2B[Y――→Z为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。]5．1,4二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：A(烃)――→B――→C――→，则烃A是()A．1丁烯B．1,3丁二烯C．乙炔D．乙烯D[据题意知合成路线为：CH2===CH2――→CH2BrCH2Br――→CH2OHCH2OH――→。]6．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH3CH2Br＋Mg――→CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛D[氯乙烷先发生反应CH3CH2Cl＋Mg――→CH3CH2MgCl，然后再与甲醛发生反应水解后生成1丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2甲基2丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2丙醇。]7．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是______；B的结构简式是______。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应④________________，反应类型________；反应⑤________________，反应类型________。[解析]分析题意可知①发生加成反应生成，②发生氧化反应生成，③发生加成反应生成，④发生消去反应生成，⑤发生加成反应生成甲基环己烷。8．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：(1)D的结构简式为________，E、H中所含官能团的名称分别是________、________。(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是________。(3)写出⑥的反应方程式：_________________________。写出H―→I的反应方程式：_________________________。(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：________________________________。[解析]G为D与Cl2在光照条件下生成的，为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，G与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成的H为，由题中所给信息知B为CH3CH2Cl，A为CH2CH2，C为CH3CH2OH，E为，F为。(1)根据上述推断，D的结构简式为；E含有的官能团为羧基；H含有的官能团为碳碳双键。(2)①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应。(3)反应⑥为G()与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成H()，H―→I为发生加聚反应生成。(4)F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，可能的结构为[答案](1)羧基碳碳双键(2)②⑥[能力提升练]9．关于由的说法正确的是()A．为有机分子碳链增加的过程B．第1步反应需引...
