化学学院2004 级理科专业有机化学(上)期末考试A 卷答案 考试时间:2006
10 一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5 分): 1
PhCH 22
ZnCl 2(无水),HCl(浓)3
CH 3CH 2CHCH 3 4
CON-B rOCCH 3COO NO 25
5% Pd-CaCO 3/喹啉 7
CrO 3/H 2SO 4(稀)8
PhCO 3H9
(CH 3)3CO -10
二、回答下列问题(17 分): 1
烷烃的卤代反应,是自由基反应历程,自由基和稳定性3°自由基>2°自由基>1°自由基>CH3 自由基
解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快,碱性比吡啶弱
吡咯形成的五原子六电子的大π 键,是富电子体系,吡啶形成的六原子六电子的大π 键,由于氮原子的吸电子的,因此吡啶环是缺电子体系,因此吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快;吡咯中的氮原子中孤对电子参与大π 键的形成,碱性比吡啶弱
为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行,卤代烃则在碱性条件下进行
ROH 中的碳氧键结合牢固,不易断裂,并且 OH 不是一个很好的离去基团,在酸性条件下,OH 质子化,削弱了 C-O 键的结合能力,以 H2O 的形式离去
而卤代烃中的卤素是一个较易离去的基团,在碱的作用下以发生消去反应和取代反应
下列试剂哪些是亲电试剂,哪些是亲核试剂: 亲电试剂:(1)(2)(3)(7)(9) 亲核试剂:(4)(5)(6)(8)(10)(11)(12) 5
下列两组反应中生成的Hofmann 烯和Say tseff 烯比例不同,试解释原因: (1),生成 Say tseff 烯的β -H 位阻大,不利于碱进攻,所以生成 Hofmann 烯为主,碱试剂体积越大,成 Hofmann 烯比例越大
(2)非质子溶剂DMSO 中,碱性强,Hofmann