1 抗癫痫药物5，5- 二苯基乙内酰脲的制备华南农业大学理学院11 材料化学（ 1）班 刘伟聪 学号： 201130750118 1.实验目的1.1 了解安息香缩合反应的原理和实验操作， 学会低温及 pH值控制获得高产率的安息香；1.2 了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法；1.3 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5- 二苯基乙内酰脲的方法和反应机理；1.4 熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。2. 实验原理本实验以苯甲醛为起始原料， 合成一种抗癫痫药物5，5- 二苯基乙内酰脲， 实验分为三步：（A）安息香的辅酶催化合成（B）安息香的氧化——薄层层析法监测反应的进程（C）抗癫痫药物 5，5- 二苯基乙内酰脲的合成（A）安息香的辅酶催化合成: CHOVB1CHCOHOpH 9.6~9.8CH 3COOHHNO 3CCOOCONH 2H 2NNCHNOHO5，5-二苯乙内酰脲本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine) 来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子（a）。2 然后碳负离子（ a）与苯甲醛作用生成中间体（b），（b）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c），（c）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。(B) 安息香的氧化——薄层层析法监测反应的进程: 有许多方法可以将安息香氧化成二苯基乙二酮，其中用硝酸氧化法较为简便。简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量，但是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。在反应过程中，通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用意义。如果反应进行时，不加以监测，为了反应安全，往往采取延长反应时间的办法，这不仅浪费了时间和能源，而且已经得到的产物往往还会进一步反应变化，使收率和产品纯度都较低。3 (C) 抗癫痫药物 5，5- 二苯基乙内酰脲的合成 : 二苯基乙二酮是一个不能烯醇化的α - 二酮，当用碱处理时发生了碳架的重排，得到二苯基乙醇酸。由于二苯基乙醇酸是这种类型重排中最早一个实例的产物，故此种类型的重排也称为二苯基乙醇酸重排。此反应是由羟基负离子向二苯基乙二酮分子中的一个羰基加成，形成活性中间体而开始的。此时另一羰基则是亲电中心，苯基带着一对电子进行转移重排，而反应的动力是生成的羰基负离子的稳定性。生成的二苯基乙醇酸与尿素缩合，生成 5,5- 二苯基乙内酰脲。3． 操作步骤（及装置）3.1...
