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有机化学:脂类(Lipids)和萜类脂类是指存在于生物体内具有脂溶性能用低极性有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。分为三大类:简单脂(三酰甘油、蜡);复合脂(磷脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中的脂肪主要分布于皮下、内脏周围,起热垫和保护垫作用,也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时,50%以上的能量由脂肪氧化提供,脂肪减少,人变瘦削,故称“可变脂”。共同的物理性质:不溶于水,易溶于苯、乙醚和氯仿等低极性有机溶剂。具有脂溶性。脂类的化学结构有时相差很大,因而化学性质也不同,但在代谢过程中相互联系密切。复合脂和类脂包括磷脂、糖脂、甾体等,是构成细胞膜的基本成分,在人体中约占体重的5%,组成较为恒定,称做“基本脂”。脂类中的脂肪酸(fatty)是一类具有较长碳链(一般14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中,绝大多数是偶碳直链一元羧酸。仅在个别油脂中发现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。基本生物功能:为构成生物膜的脂类(磷脂和糖脂)提供亲脂性的非极性尾部;为生物体储存或提供能量。第一节油脂磷脂蜡三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成的酯,医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体的叫做油(oil),为固态的叫脂肪(fat),油和脂肪统称为油脂。CH2—O—C—R1CH—O—C—R2CH2—O—C—R3OOOCH2-OHCH-OHCH2-OHOOOR1-C—OHR2-C—OHR3-C—OH+一、结构、组成及命名DerivedfromCH2-O-C-R1C—HCH2-O-C-R3OOOR2-C-O-R1=R2=R3:单三酰甘油天然油脂的主要成分是混三酰甘油的混合物。也含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素及色素等。R1、R2、R3不同:混三酰甘油(simpletriacylglycerol)(mixedtriacylglycerol)三酰甘油的通式甘油酯的命名:“甘油某酸酯”或“某脂酰甘油”。若为混甘油酯,要把各脂肪酸的位次用、、’标明。CH2—O—C—(CH2)16CH3CH—O—C—(CH2)16CH3CH2—O—C—(CH2)16CH3OOO甘油三硬脂酸酯或:三硬脂酰甘油(tristearoylglycerol)橄榄油饱和脂肪酸:~20%不饱和脂肪酸:~80%牛脂60%~70%30%~40%油脂的比重都小于1,不溶于水,易溶于乙醚、热乙醇、氯仿、苯等有机溶剂。天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。纯净的三酰甘油是无色、无臭、无味的。但普通油脂往往溶解有维生素、色素等,故带有香味或特殊气味,并呈现颜色(黄色和红色)。二、物理性质三、化学性质1.水解:油脂的碱性水解称为皂化。推而广之,羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油脂中含不饱和脂肪酸)。CH2—O—C—R1CH—O—C—R2CH2—O—C—R3OOO+NaOH—>CH2-OHCH-OHCH2OHR1-C-O-Na+R2-C-O-Na+R3-C-O-Na+OOO+甘油肥皂1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值(saponificationnumber)。皂化值越大,油脂的平均分子量越小。皂化值是衡量油脂质量的指标之一,并可反映油脂皂化时碱的用量。油脂是一种混合物,除能皂化者外,还有约1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用,也不溶于水),这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。(1)加氢:含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作用下加氢,油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂肪酸。加氢的结果:液态的油转化成半固态的脂肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。油脂加氢后,熔点增高,化学稳定性增加,不易酸败,性能改善。氢化反应常用Ni做催化剂,反应条件一般为110~190℃,1~3atm.2.加成100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大,油脂的不饱和程度也越大,利用油脂与碘的加成可检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸溶液做分析试剂(Why?),最后折算成碘值。药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如:蓖麻油:碘值,80~90;皂化值,176~186花生油:碘值,84~100;皂化值,185~195(2)加碘常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值油脂名称棕榈酸硬脂酸油酸亚油酸皂化值碘值牛油24~3214~3235~482~4190~20030~48猪油28~3012~1841~483~8195~20846~70花生油6~92~650~5713~26185~19583~105大豆油6~102~421~2950~...

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