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第十六章脂类第一节油脂和蜡油脂油脂蜡蜡第二节磷脂甘油磷脂甘油磷脂神经磷脂神经磷脂磷脂与细胞膜磷脂与细胞膜第三节甾族化合物甾体的结构甾体的结构甾醇甾醇胆甾酸胆甾酸甾体激素甾体激素第十六章脂类第十六章脂类(Lipid(Lipids)s)脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具有脂溶性的有机化合物。可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。第十六章脂类主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。上页下页首页第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)第一节油脂和蜡一、油脂一、油脂油脂是油(oil)和脂肪(fat)的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪,呈液态的称为油。(一)油脂的组成和结构通式CH2CHCH2OOOCCCR1R2R3OOO油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯，称为三酰甘油(triacylglycerols)，医学上称作甘油三酯(triglycerides)。天然油脂分子中的三个高级脂肪酸的酰基链是不相同的。上页下页首页CH2CCH2OOCCR1R3OOOHCR2O123第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)天然油脂是各种三酰甘油的混合物，分子具有手性，都是L-构型，即在Fischer投影式中甘油C2上的脂酰基在碳链的左侧。混三酰甘油混三酰甘油上页下页首页天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含12至20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)油脂中常见的脂肪酸软脂酸CH3(CH2)14CO2H62.916:0硬脂酸CH3(CH2)16CO2H69.918:0花生酸CH3(CH2)18CO2H75.220:0月桂酸CH3(CH2)10CO2H4412:0名称结构式mp/℃碳数:双键数油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H16.318:1(9-十八碳烯酸)油脂中常见的脂肪酸软脂酸CH3(CH2)14CO2H62.916:0硬脂酸CH3(CH2)16CO2H69.918:0花生酸CH3(CH2)18CO2H75.220:0月桂酸CH3(CH2)10CO2H4412:0名称结构式mp/℃碳数:双键数名称结构式mp/℃碳数:双键数油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H16.318:1(9-十八碳烯酸)上页下页首页亚油酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H-518:29,12-十八碳二烯酸α-亚麻酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H-1118:39,12,15-十八碳三烯酸γ-亚麻酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH18:36,9,12-十八碳三烯酸名称结构式mp/℃碳数:双键数花生CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H20:4四烯酸5,8,11,14-二十碳四烯酸EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH20:55,8,11,14,17-二十碳五烯酸DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH22:64,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸续上表：油脂中常见的脂肪酸亚油酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H-518:29,12-十八碳二烯酸α-亚麻酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H-1118:39,12,15-十八碳三烯酸γ-亚麻酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH18:36,9,12-十八碳三烯酸名称结构式mp/℃碳数:双键数名称结构式mp/℃碳数:双键数花生CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H20:4四烯酸5,8,11,14-二十碳四烯酸EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH20:55,8,11,14,17-二十碳五烯酸DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH22:64,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸续上表：油脂中常见的脂肪酸第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)上页下页首页第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)(二)脂肪酸的命名脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。上页下页首页第十六章脂类第一节油脂和蜡(一、油脂)HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3Δ123456789101112ω121110987654321脂肪酸碳原子的三种编码体系αβγδ…………………………ωGreece-lettercodingsystemαβγδ…………………………ωGreece-lettercodingsystem希腊字母编号αβγδ…………………………ωGreece-lettercodingsystemαβγδ…………………………ωGreece-lettercoding...