1 一、 有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。1、 俗名及缩写水杨酸、氯仿、甘油、甘油醛(DL 型)、甘油酸( DL 型)、草酸、葡萄糖、 DMF 、 THF 、乳酸( DL )、尿素、糠醛等。2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。几何异构体的命名立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH3CH2)锯架式:CH3OHHHOHC2H53) 纽曼投影式:HHHHHHHHHHHH4)菲舍尔投影式:COOHCH3OHH5)构象 (conformation) (1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为 Z 构型,在相反侧,为E构型。CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)-3-氯- 2-戊烯(E)-3-氯- 2-戊烯2、顺/ 反标记法: 在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。2 CH3CCHCH 3HCH 3CCHHCH 3顺- 2-丁烯反- 2-丁烯CH 3HCH 3HCH3HHCH 3顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。CadcbCadbcR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。化合物的手性:(1)没有对称因素的分子即为手性分子,常见的对称因素为对称面、对称中心等。(2)手性碳...