卤代烃的消去反应课件VIP专享VIP免费

卤代烃的消去反应[实验]按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴丙烷.②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③向大试管中加入稀HNO3酸化.④滴入2～3滴AgNO3溶液.产生气体，小试管中酸性KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成.实验现象：消去反应机理（2）消去反应条件①KOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。CH3CH2BrCH2=CH2+HBrHBr+KOHKBr+H2O合并：CH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O醇△溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KOH△醇CH2=CH2↑+KBr+H2O（1）消去反应CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（属于取代反应）（2）水解反应△水实验1实验2反应物条件生成物溴乙烷和KOH醇溶液溴乙烷和KOH溶液共热乙烯，KBr，H2O乙醇，KBr共热P63页交流与讨论1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反应时，乙醇起什么作用？用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液，加热KOH醇溶液，加热CH3CH2OH、KBrCH2=CH2、KBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应为什么溴乙烷易水解，也易消去下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl√√√√卤代烃在有机合成中的应用1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷4、用环己烷合成1,3-环己二烯