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天然产物化学课件资料

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第一章 绪论 天然产物是指在大自然界中生物体内存在的或由代谢产生的有机化合物。 天然产物化学是研究生物样品中有机分子的分离纯化、理化性质、结构表征、生源途径、生物活性、化学合成、结构修饰改造和构效关系的化学。 鸦片中镇痛成分研究——吗啡; 金鸡纳树皮中抗疟成分——奎宁。 应用:医药业,农业、食品工业等 先导化合物(Lead compound),是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。 精密、准确的色谱分离方法用于天然产物的分离研究:柱色谱、快速色谱、逆流液滴分溶色谱、离心色谱、超临界流体层析、毛细管电泳、气相色谱、高效液相色谱等 经典的结构研究:化学降解方法,再按照化学原理逻辑地推断其结构,最后经合成方法证明。现代的结构研究:核磁共振二维技术,各种 1H-1H 与 1H-13C 相关谱等,质谱中的快原子轰击技术,次级电离质谱技术,场解吸质谱技术等,结合紫外与红外光谱,能很快地确定化合物的结构。 天然产物化学的研究成果已在农业和工业生产中得到运用,如除虫菊酯类系列化合物农药,昆虫保幼激素已用于蚕业增产,甜叶菊中的甜叶菊苷及其他天然甜味剂已开始逐步替代糖精,瓜豆中的一种瓜胶多糖已用于石油工业作压裂液等。 利用植物细胞组织培养方式来大量生产天然产物,这是一种可靠、有效、并值得研究开发的方法。 利用紫草细胞生产红色萘醌类的染料 shikonin,后者可用作口红原料和治疗痔疮。 微生物及酶作为生物催化剂具有很高的催化功能、底物特异性和反应特异性。 仿生有机合成就是模拟生物体内的反应来进行有机合成,以制取人们需要的物质。 青蒿素-----作用部位主要是膜系结构 ,其抗疟作用机理认为是干扰了疟原虫的表膜——线粒体的功能。 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 天然产物的分离提纯是有目的地单个分离提纯生物体内存在的天然产物或排泄出的代谢产物。主要有生物碱、黄酮类、萜类、甾体等。 定性试验检测各种成分:生物碱—碘化铋钾,黄酮—乙醇+镁粉+盐酸,皂苷,强心苷,甾体—乙醇+浓硫酸,氨基酸,肽—印三酮,蛋白质—双缩脲,有机酸—溴酚蓝,酚类—氯化铁,糖和苷—菲林试剂(具体和分离流程图见书本 P11-P13) 提取分离主要有以下八种方法: (1) 溶剂法(小檗碱、细辛素、川楝素、七叶苷和七叶苷内酯、山道年) 常见溶剂的极性度强弱顺序可表示如下:石油醚(低沸点~高沸点)<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烷<苯<二氯甲烷<氯仿...

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