专题十六 有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。 2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团浓硫酸，加热① 醇的消去（醇羟基）② 酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸① 酯的水解（含有酯基） ② 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液,加热① 卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液，加热卤代烃 消去（－X）O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2 (Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、－C≡C－）H2、催化剂加成(C=C、－CHO、－C≡C－、羰基、苯环)A通常是醇（－CH2OH）2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2) 醛溴水褪色，且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与酸性高锰酸钾反应(1) 烯烃、二烯、炔烃高锰酸钾溶液均褪色(2) 部分苯的同系物(3) 醇、酚(4) 醛与 NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银 氨 溶 液 或 新 制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成3．官能团引入:官能团的引入引入－OHR－X+H2O； R－CHO+H2； R2C=O+H2；－C=C－+H2O； R－COOR’+H2O引入－X烷+X2； 烯+X2/HX； R－OH+HX引入 C=CR－OH 和 R－X 的消去, 炔烃加氢引入－CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R－CH2OH+O2引入－COOHR－CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐的酸化；R－COOR’+H2O引入－COO－酯化反应4.根据反应产物推测官能团的位置（1）．由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“－CH2OH”,若氧化为酮，应含有“－CH－OH”（2）．由消去反应产物可确定“－OH”和“－X”的位置。（3）．由取代产物的种数确定 H 的个数及碳架结构。（4...
