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黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第二章 第二节 烯烃

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第二节 烯烃一、定义、通式和同分异构体定义:分子中含有碳碳双键的不饱和烃。通式:CnH2n同分异构体:(1)碳链异构体。 (2)位置异构体。 二.结构 乙烯分子中的碳碳双键的键能为 610KJ•mol-1,键长为 134pm,而乙烷分子中碳碳单键的键能为 345 KJ•mol-1,,键长为 154pm。比较可知,双键键能并不是单键的加合。乙烯分子中的碳原子,在形成乙烯分子时,采用 SP2杂化,即以 1 个 2S 轨道与 2 个 2P 轨道进行杂化,组成3 个能量完全相等、性质相同的 SP2杂化轨道。在形成乙烯分子时,每个碳原子各以 2 个 SP2杂化轨道形成 2 个碳氢 σ 键,再以 1 个 SP2杂化轨道形成碳碳 σ 键。5 个 σ 键都在同一个平面上,2 个碳原子未参加杂化的 2P 轨道,直于 5 个 σ 键所在的平面而互相平行。这两个平行的 P 轨道,侧面重叠,形成一个 π 键。乙烯分子中的所有原子都得在同一个平面上,乙烯分子为平面分子。π 键的特点:(1)重叠程度小,容易断裂,性质活泼。 (2)受到限制,不能自由旋转。否则 π 键断裂。三.烯烃的命名(1):选择含有双键的最长碳链为主链,命名为某烯。(2):从靠近双键的一端开始,给主链上的碳原子编号。(3)以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号,写在烯的名称前面,再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。顺反异构体的命名:定义:由于碳碳双键(或碳环)不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。构型:化合物在空间的排列方式。通式: 当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时,则不存在顺反异构。用 Z、E 标记法时,首先按照次序规则分别确定双键两端碳原子上所连接的原子或基团的次序大小。如果双键的 2 个碳原子连接的次序大的原子或基团在双键的同一侧,则为 Z 式构型,如果双键的 2 个碳原子上连接的次序大的原子或原子团在双键的异侧时,则为 E 构型。次序规则的要点为:(1)先比较直接与双键相连的原子,原子序数大的排在前面。(2)如果与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较与该原子相连的原子序数。不是计算原子序数之和,而是以原子序数大的原子所在的基团在前。(3)如果与双键碳原子直接相连的原子相同,而该原子又以重键与别的原子相连时,则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。四.物理性质1.在常温常压下,2—4 个碳原子的烯烃为气体,5—15 个碳原子的...

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