黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第五章 卤代烃VIP专享

第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。一般用 RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以 1ºRX、2ºR2CHX、3ºR3CX 表示。如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。如：CH3CH2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。如：(CH3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。如：(CH3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。如： CH3Br CH2=CHCl CH3CHICH3 溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷 甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。例如： CH3CHClCH(CH3)2 2-氯-甲基丁烷 CH3CHBrCH2CH2CHBrCH(CH2CH3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。例如： CH2═CHCH2CH2Cl 4-氯-1-丁烯 CH3CBr═CHCH═CH2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯 二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多元卤代烃的混合物，如： CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl CH3CH2Cl + Cl2 CH3CH Cl2 + CH2ClCH2Cl + HCl 2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。此外，烯烃分子中（如丙烯）由于 α-氢的活性，在高温下，能被卤素原子取代，生成卤代烯烃。可以提供自由基的卤化物如 N-溴代丁二酰亚胺（简称 NBS），可以在室温下发生α-氢的取代反应。 CH3CH═CH2 + NBS CH2BrCH═CH2 3、芳烃的卤代芳烃在催化剂作用下能进行卤代，有烷基侧链的芳烃，在光照条件下，卤代反应发生在侧链上。 + Br2 + + Cl2 1、 醇与卤化氢反应醇与卤化氢反应可用来制备卤代烃。醇与亚硫酰氯反应，是实验室制备氯代烷的常用方法。 ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl三、物理性质 1、状态：低级的卤代烷多为气体和液体。15 个碳原子以上的高...