小专题突破 15 有机综合推断题突破策略[专题精讲]一、根据转化关系进行推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，且有一部分产物或衍变条件常常是已知的，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及其衍生物之间的转化关系和转化条件。1．甲苯的一系列常见衍变关系2．二甲苯(如对二甲苯)的一系列常见衍变关系 (2020·济宁一模)合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体 G 的一种合成路线如下图：已知：① A 分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl 为。(1)A 的结构简式为________。(2)E 的分子式为____________；G 中含氧官能团的名称为________。(3)由 E 生成 F 的反应类型是________。(4)W 是 D 的同分异构体。W 是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应；1 mol W 最多可与 4 mol NaOH 反应，W 的同分异构体有________种；若 W 的 1H 核磁共振谱只有 4 组峰，则 W 的结构简式为______________________。【解析】 根据 A 的分子式为 C2H4O 及已知信息①可知，A 的结构简式为，B()与 TsCl 发生取代反应生成 C()，C 再与 D()发生取代反应生成 E()，E 再与 HNO3发生取代反应(硝化反应)生成 F()，F 与氢气发生还原反应生成 G()。(1)通过以上分析可知，A 的结构简式为。(2)E 的结构简式为，则其分子式为 C13H16O6；G 中的含氧官能团为醚键和羧基。(3)由 E 生成 F 的反应类型是取代反应。(4)W 是 D 的同分异构体。W 是三取代芳香族化合物，说明 W 含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明 W 含有酯基、醛基和酚羟基；1 mol W 最多可与 4 mol NaOH 反应，则 W 含有两个酚羟基、一个 HCOO—，如果两个 —OH 处于邻位，有 2 种同分异构体，如果两个 —OH 处于间位，有 3 种同分异构体，如果两个 —OH 处于对位，有 1 种同分异构体，所以 W 的同分异构体共有 6 种；若 W 的 1H 核磁共振谱只有 4 组峰，则 W 的结构简式为【答案】 (1) (2)C13H16O6 醚键和羧基 (3)取代反应(或硝化反应)二、依据反应试剂及条件、现象和性质进行推断1．以反应试剂及条件为突破口反应试剂及条件有机反应类型氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯、苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键或碳碳叁键的加成、酚取代氢气、催化剂、加热碳碳双键...
