有机化学专题习题课

1 课件制作： 杨 毅 王 井 杨大伟 朴红善 2有机化学习题课 ( 网上教学课件 ) 有机化合物的命名。 基本概念与理化性质比较。 完成反应式。 有机化学反应历程。 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成。 有机化合物的结构推导。 3有机化合物的命名一、衍生物命名 要点： (1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体， 而将其余部分作为取代基来命名的。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原 子为母体碳原子。(1)CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3 二甲基正丙基异丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3(2) 二叔丁基甲烷 例： 4C=CH2CH3CH3CH2(3) 不对称甲基乙基乙烯CH=CHCH3CH2CH(CH3)2(4)对称乙基异丙基乙烯 注： [ 两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”；取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以“ 对称或不对称”与取代基是否相同无关。 ]二、系统命名法 思考：(1)(2)(3)HCCCH=CH2C6H5CC6H5=OC6H5CC6H5C6H5OH 系统命名的基本方法是：选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 5 要点： 1. “ 最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列” 。 CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH(CH3)2CH3CH324524562,5- 二甲基 -4- 异丁基庚烷 2. “ 优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。 6CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。 5-( 正 ) 丁基 -4- 异丙基癸烷 3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。 (2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。CHCCHCH2CH3CH 3- 甲基 -1- 戊烯 -4- 炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33- 异丁基 -4- 己烯 -1- 炔 7 思考：CH2CHCHCH2CHCHCHCHCCH3CHCHCH2CHCH3CH3ClCH2CH3HCC CH2CH2C=CHCHOCH=CH2CH3COCH2CHCH3=C CH3CH2=C CH CH=COOHCH2CH(CH3)2CH3C2H5CH(CH3)2CH3NH2COOH 4. 桥环与螺环化合物H3CCH3CH3 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 → 次长桥 → 最短桥。 1,8,8- 三甲基二环 [3.2.1]-6- 辛烯 12568 8CH3CH3 最...