大学有机化学推断结构试题(C)(12 页)Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。大学有机化学结构推断试卷（C）班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1 题 8 分 )1. 8 分 (3566) 原甲酸乙酯 HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯 B 在少量 BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 C(C10H16O5), C 与间氯苯胺发生加成, 然后消除得 D(C14H16O4NCl)，D 在石蜡油中加热到 270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E 为喹啉衍生物, E 经水解后得 F(C10H6O3NCl), F 在石蜡油中于 230℃加热发生失羧得 G(C9H6ONCl),G 和 H 是互变异构体,此体与 POCl3共热得 I(C9H5NCl2),I 与 CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在 135℃ 反应得氯喹 J, 请写出 C～J 的结构式及其反应过程。 二、推结构题 ( 共 79 题 438 分 )2. 6 分 (3501) 某烃分子式为 C6H10(A), 用冷稀碱性 KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓 H2SO4作用加热脱水生成化合物 C(C6H8)。 A 经臭氧化还原水解得到 OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测 A,B,C 的构造式。 3. 4 分 (3502) 烃分子式为 C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO 与 CH3COCHO, 试推出该烃之结构。 4. 4 分 (3503) 某烃分子式为 C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及 OHCCHO, 试推出该烃之结构。 5. 4 分 (3504) 某烃分子式为 C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO 与 OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。 6. 4 分 (3505) 某烃分子式为 C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。 7. 4 分 (3506) 分子式为 C6H12的化合物 A, 能使溴水褪色, 用 H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物 B(C6H14O), A 用冷稀碱性 KMnO4氧化得内消旋的二元醇 C(C6H14O2)。 试推出 A,B,C 的结构。 8. 6 分 (3507) 分子式为 C6H12的化合物 A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性 KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇 B 与 C, 试推出 A,B,C 的结构。 9. 6 分 (3508) 某炔烃分子式为 C7H12，有旋光性, 在 HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。 *. 6 分 (3509) 分子式为 C4H6的三个异构体 A,B,C 催化加氢都能加 2molH2, 但 B 与C 能迅速与 HgSO4...
