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高中化学趣味性备考 诊疗室一 苯是单双键交替组成的吗素材-人教版高中全册化学素材

高中化学趣味性备考 诊疗室一 苯是单双键交替组成的吗素材-人教版高中全册化学素材_第1页
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苯是单双键交替组成的吗例题:人们对苯的结构及性质的认识经历一个不断深化的过程,1866 年凯库勒提出了苯是一种单、双键交替的平面正六边形结构,即 。 某化学小组的同学们通过查阅资料、做实验的方式,对苯的结构、性质进行实验探究。 实验一、探究苯的结构查阅资料可知,苯能与氢气在催化剂作用下发生加成反应。 结论:苯分子中含有碳碳双键。实验二、探究苯与液溴的反应实验装置如图所示 1.组装仪器,检验装置的气密性;2.关闭 A 下端活塞,向分液漏斗中加入苯和液溴 ,再将混合液慢慢滴入反应器 A 中,观察到反应液微沸,有红棕色气体充满 A 容器。3.实验结束,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡。4.向 D 中加入加入 AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀。结论:苯与溴发生了取代反应,证明苯分子中含有碳碳单键。 错因:本题通过苯分别与氢气、液溴发生的反应,片面地分析了苯的结构。 解析:首先,苯分子中每一个碳原子都剩余一个电子未形成共价键,因此每一个碳原子处都可以发生加成反应;其次,如果苯分子中确实含有碳碳双键的话,应该能与溴水发生加成反应,但是将苯加入到溴水中,却只观察到如下现象:液体分层,上层呈橙红色,下层无色。也就是说,苯只是萃取了溴水中的溴,并未与之发生加成反应。由此可以证明,苯分子中不存在单纯的碳碳双键。第三,通过苯的二氯代物的同分异构体的数目也可以判断苯的分子结构。假如苯是单双键交替结构 ,其邻二氯代物应该有两种:ClCl而事实上苯的邻二氯代物只有一种,说明苯分子中不存在碳碳单键,苯分子中的化学键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。ClCl

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