专题课时5有机合成与推断1．(2015·广东理综，30)有机锌试剂(R－ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：(1)化合物Ⅰ的分子式为________________。(2)有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是________(双选)。A．可以发生水解反应B．可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：____________________________(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________。解析(1)根据化合物Ⅰ的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。(2)结合流程图中化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；化合物Ⅱ的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物Ⅱ的分子中不含有酚羟基，与FeCl3溶液反应不显紫色，C项错误；化合物Ⅱ的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物Ⅲ含有碳碳双键，结合化合物Ⅵ的结构简式及化合物V生成化合物Ⅵ的反应条件可知，化合物V为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物Ⅲ为含3个碳原子且含有碳碳双键的CH2===CHCOOH，化合物Ⅳ为BrCH2CH2COOH，故由化合物Ⅲ合成化合物Ⅴ的合成路线为CH2===CHCOOH――→BrCH2CH2COOH――→BrCH2CH2COOCH2CH3；(4)根据化合物V的结构简式和对称性，可知其分子中等效氢原子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，其中属于羧酸类同分异构体为C4H9—COOH，丁基有4种同分异构体，故C4H9—COOH共有4种羧酸类同分异构体。(5)根据化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，以及途径1中有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯的偶联反应，即可得出化合物Ⅶ的结构简式为。答案(1)C12H9Br(2)AD(3)CH2===CHCOOH――→BrCH2CH2COOH――→BrCH2CH2COOCH2CH3(4)44(5)2．(2015·安徽理综，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是________；试剂Y为________。(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。(3)E→F的化学方程式是___________________________________________。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(－CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：__________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)下列说法正确的是________。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃解析(1)根据A的分子式及B的结构简式，可知A为甲苯，试剂Y为酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化为苯甲酸。(2)对照B与C的结构简式，B到C的反应为羧酸中的羟基被溴原子代替，反应类型为取代反应；B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。(3)对照E的结构简式及F的分子式可知，E到F的反应为卤代烃的碱性水解反应，在书写化学方程式时，注意反应条件。(4)根据D的结构简式得W的分子式为C13H10O，再根据题给W的结构特征①知，W中含萘基(—C10H7)，W中还含有—C3H3O，从中去除—CH2OH后，剩余—C2—，即—C≡C—，因此—C3H3O的结构简式为—C≡CCH2OH。由于萘环上有两种氢，所以符合题意的W的同分异构体有两种。(5)苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；羰基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；F中TPE属于烃，分子中既含有苯环，又含有碳碳双键，d正确。答案(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应羧基羰基(5)ad3．(2015·福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构...
