课时36有机推断与合成1.美国化学家R.F.Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例如经由Heck反应合成一种防晒剂:反应①:化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:(1)化合物Ⅰ核磁共振氢谱显示存在组峰,化合物Ⅰ的分子式为。(2)1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗molO2,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(3)化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是;化合物Ⅴ与浓硫酸共热生成化合物Ⅵ,化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色,化合物Ⅵ的结构简式是。(4)化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热,发生反应的化学方程式为。2.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢的质量分数为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知:(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为。(2)反应②的化学方程式是。(3)A的结构简式是。(4)反应①的化学方程式是。(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应;(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:、、、。(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为。3.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:已知:请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是,B的分子式为。(2)B→C、E→F的反应类型分别为、。(3)C→D的化学方程式为。(4)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(5)试剂Y的结构简式为。(6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:。4.化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生如图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物;化合物H的分子式为C6H6O;G能进行银镜反应。完成以下问题:(1)写出下列化合物可能的结构简式:A;E;K。(2)写出反应类型:(Ⅰ);(Ⅱ);(Ⅲ)。(3)写出反应的化学方程式:H→K:;C→E:;C+F→G:。5.钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:(1)化合物Ⅱ的分子式为,含有的官能团名称为。(2)化合物Ⅳ的结构简式为。(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(注明条件)。(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1,写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式:(注明条件)。(5)化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为。6.Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph—代表苯基):反应①:化合物Ⅰ可以由以下途径合成:(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol化合物Ⅲ完全燃烧消耗氧气mol。(2)化合物Ⅳ的结构简式为,化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ的反应类型为。(3)写出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共热反应的化学方程式:。(4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有4种峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1,且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4molAg单质,写出化合物Ⅶ的结构简式:。(5)化合物()与化合物[]能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式:。7.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生下述一系列反应。试回答下列问题:(1)X为(填元素符号)。(2)A中所含的官能团为,上述转化中其中属于氧化反应的共有(填数字)步;M与NaOH溶液共热反应的所属类型是反应。(3)M的结构简式为。(4)写出下列反应的化学方程式。①B→D:。②E和银氨溶液反应的化学方程式:。8.人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:已知:多巴胺的结构简式为。请回答下列问题:(1)香兰素除了醛基之...