稳中培优一轮练习题(五)(一)以苯为原料合成F,转化关系如下:BCDEFF是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74
5倍,分子中有两个互为对位的取代基
C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl
已知:①;②(苯胺:弱碱性,易被氧化);③RCOClRCOR'
请回答下列问题:(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:
(2)B中所含官能团的名称为;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有(写出一种产物的结构简式)
(3)试剂①是;试剂①和试剂②的顺序能否互换:(填“能”或“不能”);为什么
(4)E生成F的化学方程式为
(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线
解析:已知合成流程中,苯与A发生加成反应,通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为CH3CHCH2,在第二步发生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为
C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子中含有—COOH,结合已知①,B→C为被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)
根据已知③,E→F为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74
5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在
则D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2,试剂②是Fe/HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为,E为,F是,相对分子质量恰好为149
(2)B是,官能团是—NO2(硝基)
由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用,所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,