【课堂新坐标】（教师用书）2013-2014学年高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升 苏教版选修5VIP免费

【课堂新坐标】（教师用书）2013-2014学年高中化学专题4烃的衍生物专题归纳提升苏教版选修5烃与烃的衍生物的衍变关系：烃卤代烃醇类醛类R—HR—XR—OHR′—CHO由官能团推断有机物的性质1.CC或CC：加成反应(与溴的CCl4反应)2．R—X(X：Cl、Br、I)3．—OH(醇)：置换反应，催化氧化，消去反应，酯化反应与HX的取代反应。4．—OH(酚)：氧化反应，与Br2的取代，与FeCl3的显色。5．—CHO：还原(加H2)反应，与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应。6．—COOH：酸性，与醇酯化反应。7．COO：水解反应(酸性或碱性)。(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为HOH3COCHO＋H2CCOOHCOOH――→香兰素丙二酸HOH3COCHCHCOOH＋H2O＋CO2阿魏酸下列说法正确的是()A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。B项，香兰素与阿魏酸中的酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异构体有CH3HOCHOOH和CH3HOCHOOH2种。【答案】BD1有机化合物的推断1.思路(1)根据定量计算、确定官能团的个数。(2)根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。(3)根据官能团特征反应做出推理，如下表：反应物类别现象与溴水反应烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层醛溴水褪色，产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾溶液反应烯烃、二烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛酸性高锰酸钾溶液褪色与金属钠反应醇放出气体，反应缓和苯酚放出气体，反应速率较快羧酸放出气体，反应速率更快与氢氧化钠反应卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体，且该气体能使澄清石灰水变浑浊与银氨溶液或新制氢氧化铜反应醛有银镜或红色沉淀产生甲酸加碱中和后有银镜或红色沉淀产生甲酸酯有银镜或红色沉淀产生(4)根据衍变关系确定有机物烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯2(5)根据信息迁移，灵活运用有机化学知识进行推断。2．方法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(2013·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：AC8H10O――→B――→C――→NH2CCH3COOCH2H2――→F――→EC8H8O2――→DC8H9O2Na――→GC18H18N2O4(含3个六元环)――→P已知：ⅰ.—C—HO――→—C—CNOHH――→—C—CNNH2H――→CNH2HCOOHⅱ.Cl—C—ClO＋2ROH――→RO—C—ORO＋2HCl(R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是________。(2)羧酸a的电离方程式是________________________________________________________________________。(3)B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________________________________________________________________________。(6)F的结构简式是________。(7)聚合物P的结构简式是________。【解析】(1)由所给NH2CH2CH2OCOCH3逆向分析可得C→B→A(CH2—CH2—OH)。(2)羧酸a为CH3COOH,电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。(3)由B→C的条件可知，此步为硝化反应。(4)由NH2CH2—CH—O—C—CH3O在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D)，D苯环上的一氯代物有2种，则D应为ONaCH2CH2OH，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E(C8H8O2)，结合信息及E到F的转化条件得E应为OHCH2CHO。(5)由题给信息，可推知①和②的反应类型分别为加成反应和取代反应。(6)F的结构简式由所给信息i可很快推出：OHCH2—CH—COOHNH2。(7)关键点在于推出G的结构，由于F为OHCH2—CH—COOHNH2，F直接加热...