高中化学精品备考、学习资料第三章第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施学案及课堂检测核心素养发展目标1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。知识梳理一、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线R—CH==CH2醇、浓H2SO4，△――→HX卤代烃―――――→△NaOH水溶液一元醇――→〖O〗一元醛――→〖O〗一元羧酸―――――――→酯(2)二元化合物合成路线1高中化学精品备考、学习资料CH2==CH2――→CH2X—CH2X―――――→HOCH2—CH2OH――→OHC—CHO――→△HOOC—COOH―――→链酯、环酯、聚酯(3)芳香族化合物合成路线一定条件X2NaOH水溶液〖O〗〖O〗①――→FeCl3Cl2―――――――→△NaOH水溶液、H＋②――→光照Cl2―――――→△NaOH水溶液―――――――→芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。归纳总结：解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等。第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。2合成醇，浓硫酸，△高中化学精品备考、学习资料第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案。二、逆合成分析法1．逆合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为2．逆合成分析法应用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________。〖答案〗①CH2==CH2＋Cl2――→催化剂②＋2NaOH――→△H2O＋2NaCl3高中化学精品备考、学习资料③④⑤CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH催化剂⑥＋2CH3CH2OH浓硫酸△＋2H2O(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下：归纳总结：逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。(3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。课堂检测1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu...
