2、烯烃或炔烃与X2或HX的加成+X2C=C+HX一定条件C——或H——cIHXC——X高中引入常见官能团的方法总结引入卤素原子（X-）：1、烷烃与x2的取代光（hv）R+XR-X+HX2或加热注:一般用纯卤素（Cl2,Br2）,分子中的饱和C-H键都可以断裂发生取代，产物多种。C=CXXXX一般2-4个C原子的烯烃、炔烃是气体，直接通入卤素的水溶液或CCl4溶液就会反应；液态烯烃、炔烃滴入、振荡发生反应。HXXHOH反应位酚羟基的邻位和对3HBrFeX3-—c——X一I—H3、苯环上的取代（卤素单质，卤化铁为催化剂）一般，苯环上H原子被卤素原子取代，需要对应的Fe3+盐做催化剂。4、醇的取代（浓的氢卤酸，加热）△R-OH+HXR-X+H2O5、酚与浓溴水的取代6、苯的同系物的取代（不同条件取代不同位置）hv二、引入碳碳双键：1、炔烃的不完全加成NiH2=C2、卤代烃的消去（强碱的醇溶液、加热）醇+NaOHC=C+NaX+HO△2记住：邻碳有H,才能消去。3、醇的消去（浓硫酸，加热）3Br+c——OHF浓H2SO4i△C+H2O注意：只有乙醇消去才是170°C同样：邻碳有H,才能消去。4.新信息：羟醛缩合反应0HIII＜：H3—H+CH.CHO0HROH-I-=-CH—CH—C：H2CHO甘-羟基丁醛-==,CHjCH=£HCH()三、引入醇羟基：1、烯烃与水加成H2C=CH2+H2O一定条件.CH3CH2OH2、卤代烃的水解(强碱水溶液，加热)c——XHO+NaOH—C—OH+NaX△3、酯的水解00IIIICHjCOCH/CHg+H20再、△-00CH3COCHXH3+NaOHCH.CONa+CH3CH?OH4、醛或酮的还原NaBr+H2ONaCH2OH+O2O)C一H+2H2OCHOKMnO4(H+)RCOO+2Ag]+3NH3NiHH►RCR'△OH四、引入酚羟基：六．引入羧基：1、醛的氧化①2R—CHO+O2■催汁2RCOOH②银镜反应R-CHO+2Ag(NH3)2OH水浴.RCOONH4+H2O注意：最后加酸酸化③与新制CU(OH)2反应B+2NaOH高温高压ON五．引入醛+H++R-CHO+H2Ni-RCH2OHRCOR'+RKMnO4(H+)COOHH+RCOO+R'OH+R'OHCOCHKMnO4(H+)COORCOOH+HO-R'浓叫RCOOR'+H2O注意：最后加酸酸化2.醇的连续氧化（测酒驾原理）LW0甞07臨RCOOH3.苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应4.酯的水解（酸性条件/碱性条件水解后酸化）FH+_-RCOOHRCOOR'5.碳碳双键的氧化CH2七．引入酯基八．增长碳链R-CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2OR-X+NaCN4R-CNR-COOH+R-XR/C—CnC七九．成环反应
