第37讲：醇酚(上课用)VIP免费

基础盘点一、醇1．羟基与或相连的化合物称为醇。2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为、和。乙二醇和丙三醇都是、、的液体，都于水和乙醇，是重要的化工原料。烃基苯环侧链上的碳原子一元醇二元醇多元醇无色黏稠有甜味易溶第37讲醇酚3．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水。4．醇的化学性质主要由羟基官能团决定，键和键容易断裂。氢键以任意比混溶碳氧氢氧二、苯酚1．组成和结构苯酚的分子式为，结构简式为或。结构特点：与直接相连。2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈。(2)苯酚常温下在水中的溶解度，高于时与水，苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用洗涤。C6H6OC6H5OH羟基苯环无色特殊粉红色不大65℃互溶酒精易3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。(1)弱酸性(酸性比碳酸)活泼活泼弱(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)。由于酸性H2CO3C6H5OHHCO3-,所以不会生成。(2)苯环上的取代反应>Na2CO3>①此反应常用于苯酚的检验和测定；②溴原子只能取代酚羟基位上的氢原子。(3)氧化反应：①苯酚常温下常呈色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以。定性定量邻、对粉红燃烧(4)显色反应：遇Fe3＋呈，可用于检验苯酚。(5)加成反应紫色考点精讲考点一醇的催化氧化和消去反应1．醇的催化氧化规律(1)若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：(2)若αC上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：(3)若αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如2．醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)βC上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。特别提示卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。例1有下列几种醇①CH3CH2CH2OH(1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是__________。①⑦②④③⑤⑥(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_____，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是______________________。①②③⑥⑦即时巩固1松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：试回答：(1)α松油醇的分子式为__________。(2)α松油醇所属的有机物类别是__________。a．醇b．酚c．饱和一元醇(3)α松油醇能发生的反应类型是______________。a．加成b．水解c．氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式：_______________。(5)写出结构简式：β松油醇____________，γ松油醇______________。解析由α松油醇的结构简式可以看出，－OH与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的—OH发生消去，得α松油醇；如果是侧链上的—OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的氢，得β松油醇，另一种是去环上的氢，得γ松油醇。答案考点二含有相同官能团的不同有机物间性质比较1．酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基√×××酚羟基√√√×羧羟基√√√√反应试剂类别说明“√”表示能反应，“×”表示不能反应。3．苯、甲苯、...