有机合成掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系．认识：有机合成在人类和社会中的重大意义．知道：逆向合成的思维方法．第三章烃的含氧衍生物预习全程设计第四节有机合成名师全程导学训练全程跟踪[读教材·填要点]一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过，生成具有和功能的有机化合物．2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和的转化．有机反应特定结构官能团3．有机合成的过程二、逆合成分析法1．逆合成分析法示意图目标化合物中间体中间体基础原料⇒⇒⇒2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和．说明目标化合物可由通过酯化反应得到．(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是．草酸乙醇草酸和乙醇乙二醇(3)乙二醇的前一步中间体是可以通过的加成反应而得到．(4)乙醇通过与水加成得到．乙烯乙烯根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示)①.②③．CH2===CH2＋H2O――――――→催化剂加热、加压CH3CH2OH⑤.[先思考·再交流]1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化学方程式．分析：用逆向分析法确定其合成方案：答案：(1)CH3CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋H2O＋NaCl2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？分析：用氧化剂把显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来．3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D，它们之间存在如下转化关系：化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？分析：A――→[O]B――→[O]C可知A为醇，B为醛，C为羧酸，因A、C反应生成D，则D为酯，且D能发生银镜反应，所以D为甲酸甲酯．答案：A为甲醇B为甲醛C为甲酸D为甲酸甲酯要点一有机合成过程中官能团的引入、转化和消除1．官能团的引入官能团的引入引入方法及相应的化学方程式烷烃与X2的取代：CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl引入卤素原子不饱和烃与HX或X2的加成反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br官能团的引入引入方法及相应的化学方程式引入卤素原子醇与HX的取代：CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O烯烃与水加成：CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH引入羟基醛或酮与H2加成：＋H2――→催化剂CH3CH2OH官能团的引入引入方法及相应的化学方程式卤代烃在碱性条件下水解：CH3CH2Br＋H2O――→NaOH△CH3CH2OH＋HBr引入羟基酯的水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH官能团的引入引入方法及相应的化学方程式醇发生消去反应：CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O卤代烃消去反应：CH3CH2Br＋NaOH――→醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃加成反应：CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl引入双键醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O2.官能团的转化(1)利用官能团的衍变关系进行转化如：CH3CH2OH――→氧化CH3CHO――→氧化CH3COOH.(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：CH3CH2OH――――→消去反应CH2===CH2―――→加成反应(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：3．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．[例1]以为主要原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．[解析](1)原料为，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH.(2)引入—OH的方法：转化成卤代烃，卤代烃水解．1．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．答案：B要点二有机物的合成...
