化学试验报告——三苯甲醇的合成VIP免费

三苯甲醇的合成一、实验目的和要求1、了解无水条件下的实验操作要求；2、掌握无水乙醚制备方法；3、了解Grignard反应；4、掌握水蒸气蒸馏操作；5、熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。二、实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX，称为Grignard试剂。实验中，结构复杂的醇通常由Grignard试剂来制备。RX+Mg+2(C2H5)2OMg(C2H5)2O(C2H5)2ORXX=Cl,Br,IGrignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard试剂。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard试剂，并且操作比较安全。Grignard反应必须在无水、无氧和无CO2的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard试剂而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。此外，在Grignard反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷却。Grignard试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下：OMgBrNH4Cl,H2OOH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：MgBr+OCH3OCOCH3OMgBr自动脱去OetherMgBrOMgBr副反应：Grignard试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard试剂中的烃基负离子还可以与CO2、O2等加成，能被活泼氢分解。Grignard试剂在过热或光照下会发生偶联生成联苯副产物。因此，本实验的成败关键在于仪器是否彻底干燥、试剂是否无水无醇及反应温度是否恰当。三、主要物料及产物的物理常数名称分子式相对分子质量性状相对密度折光率熔点/℃沸点/℃溶解度g/(100g水)g/(100g乙醇)溴苯C6H5Br157.01无色油状透明液体1.491~1.5121.5596~1.5606-30.8155~157不溶∞乙醚C4H10O74.12无色透明易挥发液体0.713~0.7151.3526-116.234.6微溶∞二苯酮C13H10O182.21白色片状或斜方形晶体1.04961.589348.5306不溶可溶苯甲酸甲酯C8H8O2136.15无色花香味油状液体1.087~1.0891.516~1.519-12198~199<0.1g易溶三苯甲醇C19H16O260.34无色三解形晶体1.199/162.5360微溶易溶联苯C12H10154.21无色或淡黄色片状晶体1.041/69.71254.25不溶易溶碘I126.9紫黑色晶体4.93/113.5184.35微溶易溶金属镁Mg24.3银白色固体1.74/6511107不溶不溶四、主要仪器设备仪器水浴装置；回流装置；水蒸气蒸馏装置；重结晶装置。试剂镁条；碘粒；新蒸溴苯；无水乙醚；苯甲酸甲酯；乙醇；饱和氯化铵溶液。五、操作方法和实验步骤时间操作现象3月25日1.苯基溴化镁的制备称取约1.6g(稍过量)镁条(约5mm宽)，用砂皮纸打磨去表面氧化层，用干净的滤纸擦净，剪成3~5mm的小段，称取1.5g备用；在250mL三口瓶中放入磁子、称好的小镁片和一小粒碘(越小越好，用于引发反应)；在滴液漏斗中加入6.7mL溴苯和25mL无水乙醚(作溶剂，不必定量)，混合均匀；将三口瓶夹在磁力搅拌器上方，装配球形冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管、滴液漏斗的上口装上球形氯化钙干燥管，搭好实验装置；1.89g；镁条从灰白色变为发亮的银白色；1.65g；7.10mL溴苯；浅黄色均匀液体；时间操作现象11:5211:5312:0512:4013:15先向三口瓶中滴入10mL混合液，温水加热反应瓶；碘的颜色逐渐消失即开始反应，开动搅拌，缓缓滴入剩余的溴苯-乙醚溶液，以保持溶液微微沸腾；滴加完毕，用温水浴加热回流约0.5h。2.苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应瓶中液体很快由黄色变为无色，剧烈反应，有大量气泡冒出，瓶底发烫；气泡渐渐消失，瓶中液体呈深黄色，保持稳定的微沸状态，滴入速度约为0.4d/s；反应液呈偏绿的黄色。13:2313:3014:104月1日12:30~13:15将三口瓶放在冷水浴中冷却；在搅拌下滴入3.2mL苯甲酸甲酯与5mL无水乙醚的混合液；加热回流约0.5h；用冷水浴冷却反应瓶，滴入30mL饱和...