第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标]1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。一、有机合成的基本程序1.有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。2.合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。二、碳骨架的构建1.碳链的增长(1)卤代烃的取代①CH3CH2Br+NaCN―→__________________________,CH3CH2CN________________;②2CH3C≡CH+2Na________________,CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→________________。(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)2.碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如:无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为:________________________________________________________________________________________________________________。三、官能团的引入和转化1.官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制______________________________。(2)引入卤原子和HCl反应:________________________________________________________________________。(3)引入羟基和H2O反应:________________________________________________________________________。CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解:________________________________________________________________________。(4)引入羰基被酸性KMnO4溶液氧化:(5)引入羧基CH3CH2CN在酸性溶液中转化:CH3CH2CN――→CH3CH2COOH(未配平)。2.官能团的转化在有机合成中,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。3.卤代烃在官能团转化中的重要作用(1)引入羟基溴乙烷与NaOH的水溶液反应时,发生________反应,溴原子转化为________,反应的化学方程式为:________________________________________________________________________。(2)引入碳碳双键溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,发生________反应,转化为碳碳双键,反应的化学方程式为:___________________________________。知识点1碳骨架的构建1.下列反应可以使碳链增长的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2.已知R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应,生成的烷烃不可能是()知识点2官能团的引入和消除3.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A.①②B.①②③C.②③D.①②③④4.在有机物分子中,能消除羟基的反应是()A.还原反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应知识点3卤代烃的取代反应和消去反应5.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是()A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②6.写出下列反应的化学方程式:练基础落实1.在有机物分子中,不能引入羟基的反应是()A.氧化反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应2.在下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.腈(R—CN)在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化3.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br4.某种解热镇痛药的结构简式为它完全水解时,不可能得到的产物是()练方法技巧卤代烃消去反应的规律5.下列物质中,不能发生消去反应的是()D.CH2ClCH2CH36.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是()练综合拓展7.有下述有机反应类型:①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。已知以丙醛为原料...