第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标]1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。二、碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代①CH3CH2Br＋NaCN―→__________________________，CH3CH2CN________________；②2CH3C≡CH＋2Na________________，CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________。(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)2．碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为：________________________________________________________________________________________________________________。三、官能团的引入和转化1．官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制______________________________。(2)引入卤原子和HCl反应：________________________________________________________________________。(3)引入羟基和H2O反应：________________________________________________________________________。CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解：________________________________________________________________________。(4)引入羰基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)引入羧基CH3CH2CN在酸性溶液中转化：CH3CH2CN――→CH3CH2COOH(未配平)。2．官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。3．卤代烃在官能团转化中的重要作用(1)引入羟基溴乙烷与NaOH的水溶液反应时，发生________反应，溴原子转化为________，反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。(2)引入碳碳双键溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生________反应，转化为碳碳双键，反应的化学方程式为：___________________________________。知识点1碳骨架的构建1．下列反应可以使碳链增长的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．已知R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应，生成的烷烃不可能是()知识点2官能团的引入和消除3．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④4．在有机物分子中，能消除羟基的反应是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应知识点3卤代烃的取代反应和消去反应5．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②6．写出下列反应的化学方程式：练基础落实1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应2．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化3．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是()A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br4．某种解热镇痛药的结构简式为它完全水解时，不可能得到的产物是()练方法技巧卤代烃消去反应的规律5．下列物质中，不能发生消去反应的是()D．CH2ClCH2CH36．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是()练综合拓展7．有下述有机反应类型：①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。已知以丙醛为原料...
