全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断1．同分异构体的书写规律(1)烷烃的同分异构体的书写方法。烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)限定条件下同分异构体的书写方法。限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香族化合物同分异构体。a．烷基的类别与个数，即碳链异构。b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。②具有官能团的有机物。一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。2．同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。(4)对称法(又称等效氢法)。①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。3．官能团异构的类别组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃H2C===CH—CH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃等HC≡C—CH2CH3与H2C===CH—CH===CH2CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH与CH3—O—CH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH与HCOOCH3CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖1．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。答案：C2．(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式________________________。解析：根据题意，其同分异构体中含有苯环、－COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个－CH＝CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个－CH3和一个－C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为答案：见解析1．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体，共6种。答案：D2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化解析：物质为戊醇，可能的结构有：HO－CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物，是1－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1－戊烯和2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO－C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，2－甲基－2－丁烯，不能进行铜催化)、HO－CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2－甲基－2－丁烯...
