第1节有机化合物的合成第2课时碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标定位]1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；②2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O；③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH；④C2H5OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；⑥CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型①CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O，消去反应；探究点一碳骨架的构建1．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务原料分子目标分子主要任务示例CH2===CH2CH3COOH改变官能团种类①CH3CH2OH改变官能团数目②CH≡CH碳链转变为碳环③CH3CH2CH2Br改变官能团的位置④CH3CH===CH2CH3CH2CH2COOH改变官能团的种类和碳原子数目2.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。(1)完成下列反应的化学方程式：①CH2===CH2＋HCN―→CH3CH2CN；③CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr；④CH3CH2Br＋NaC≡CH―→CH3CH2C≡CH＋NaBr。(2)完成下列反应的化学方程式：①CH3CH===CH2CH3COOH＋CO2；②CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3；(3)比较反应前后有机物的碳骨架：①组的变化是碳链增长；②组的变化是碳链减短。[归纳总结](1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。[活学活用]1．下面是以CH2===CH2为有机原料合成CH2===CH—CH===CH2的流程图。(1)该有机合成的主要任务是什么？(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？答案(1)该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数；(2)使碳链增长的最重要的物质是NaCN和CH2Br—CH2Br。2．已知R—CN在酸性水溶液中可以转化成R—COOH。试写出以CH2===CH2为原料合成HOOC—CH2—CH2—COOH的主要化学反应方程式。解析本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息应考虑引入—CN，联系卤代烃的取代反应，即可作出解答。探究点二官能团的引入与转化1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：已知E的结构简式如右图所示：(1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式______________________________。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_____________。答案(1)A：BrCH2—CH2Br；B：HOCH2—CH2OH；C：OHC—CHO；D：HOOC—COOH(2)BrCH2—CH2Br＋NaOH――→HOCH2—CH2OH＋2NaBr(3)官能团的相互转化解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。2．分析下列反应CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O从上述反应可以看出溴乙烷分别与NaOH的水溶液反应和NaOH的乙醇溶液反应，发生了不同类型的化学反应，转化成了不同的官能团。所以有机合成中应特别注意反应条件的控制。[归纳总结](1)常见官能团引入或转化的方法①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。(2)从有机物分子中消除官能团①消除不饱和双键或叁键，可通过加成...
