第三节卤代烃1．认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3．知道卤代烃在有机合成中的应用。溴乙烷[学生用书P29]1．分子的组成与结构分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：—Br。2．物理性质无色液体，沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。3．化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件：NaOH水溶液、加热。②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②溴乙烷的消去反应按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入高锰酸钾酸性溶液中反应产生的气体经水洗后，使KMnO4酸性溶液褪色溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了乙烯化学方程式是CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。卤代烃的消去反应和水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热断键规律有机反应物与X相连的C的邻位C上有H含C—X键即可结构特点原子产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)1．正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)卤代烃是一类特殊的烃(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(5)溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键答案：(1)×卤代烃含卤元素，不是烃(2)×不一定含H元素，如CCl4(3)√(4)×溴乙烷不属于烃，常温下是液体(5)√2．(2019·北京清华附中高二期中)1氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()A．产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．反应类型不同解析：选A。1氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和中间碳原子上的C—H键；2氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和端点碳原子上的C—H键；所以二者发生反应类型相同，都是消去反应，生成产物相同，都是丙烯，但是碳氢键断裂的位置不同。1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析：选A。溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A．CH3Cl解析：选B。卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应，C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，而A项中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个或两个以上邻位碳原子且不对称，且邻位碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。3．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1)A的结构简式是__________，名称是__________________________________。(2)反应①的反应类型是____________，反应②的反应类型是____________，反应③的反应类型是____________。(3)反应①的化学方程式是_________________________________________，反应④的化学方程式是_____________________________________________。答案：(1)环己...
