第34讲烃的衍生物目标要求1.以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用，结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH――→＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH==CH2＋HBr――→CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：＋Br2――→＋HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX――――――→――――――→―――――→理解应用以下物质中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(2)物质④发生消去反应的条件为____________________________________________，产物有________________________________________________________________________。(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_______________________________________________________________________________________________________________。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)②④(2)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O(3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)题组一卤代烃的性质及制备1．2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种答案C解析2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、...
