微型专题重点突破(四)[核心素养发展目标]1.能从羟基、醛基、羧基、酯基的成键方式的角度，了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型，掌握研究有机物的一般方法。一、多官能团有机物性质的判断例1Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X产物Y下列说法正确的是()A．X与Y互为同分异构体B．1molX最多可以与5molH2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D．1molY最多能与2molNaOH发生反应答案A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。(2)联想每种官能团的典型性质。(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。变式1(2018·青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH答案C解析A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为其分子式为C9H8O4，A项正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；C项根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。二、有机反应中的定量关系及应用例2某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A．1∶1∶1B．2∶4∶1C．1∶2∶1D．1∶2∶2答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。有机反应中的常见数量关系(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。(5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。变式2(2018·汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是()绿原酸A．1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体B．1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr2C．1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析绿原酸分子中含有1mol羧基，能和NaHCO3反应产生1molCO2，A项错误；含有1mol碳碳双键，能和1molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，共消耗4molBr2，B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，C项正确；水解产物中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误。三、醇、醛、酸、酯的相互转化及其应用例3(2018·板桥三中月考)某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是()A．...
