第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第1课时羧酸●新知导学1.羧酸的定义及分类(1)定义:由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式:R-COOH,官能团-COOH。饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2(3)分类①按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH②按分子中羧基的数目分类HCOOHHOOC-COOH(4)通性羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。2.乙酸(1)俗名:醋酸;分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH或。(2)物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液体有刺激性气味易溶于水和乙醇16.6℃,温度低时凝结成冰样晶体,又称冰醋酸(3)化学性质①酸性:电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+A.与酸碱指示剂反应:乙酸能使紫色石蕊试液变红B.与活泼金属反应:Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑C.与碱反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2OD.与碱性氧化物反应:CuO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+H2OE.与某些盐反应:CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑②酯化反应(或取代反应)。A.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。B.断键方式:酸脱氢,醇脱羟基。C.乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。●自主探究1.甲酸中含有什么官能团?据此推测甲酸有哪些性质?提示:对甲酸的分子结构进行分析:可知,甲酸中含有羟基、羧基和醛基,因此甲酸除有一般羧酸的性质外,还有醛的还原性。2.等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么?两类物质属于什么关系?提示:均为CnH2nO2,互为同分异构体,如CH3COOH与HCOOCH3。3.如何证明酯化反应脱水的机理?提示:用含有18O的乙醇(CH3CHOH)与乙酸反应,最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。羧酸的性质●教材点拨1.羧酸的化学性质(1)弱酸性:羧酸在水溶液中都是部分电离,具有弱酸性。(2)酯化反应:由于羧酸分子中含有羧基,能与醇类在一定条件下发生酯化反应。2.甲酸的性质的特殊性(1)甲酸分子式为CH2O2,结构式为,分子中含有醛基、羧基。因而甲酸表现出羧酸和醛两类物质的性质,具有酸的通性、能发生酯化反应,能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。(2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基,甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基,两者都能发生银镜反应。3.酯化反应的机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子可以证明。4.含羟基的几种物质活性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性――→在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性提示:(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。●典例透析(2014·惠安质检)某有机物A的结构简式为,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.2∶2∶1B.1∶1∶1C.3∶2∶1D.3∶3∶2【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA消耗2molNaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1molA能与1molNaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。【答案】C●变式训练1.(2014·山东卷)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体解析:本题考查...