第二章烃和卤代烃第三节卤代烃●新知导学1．卤代烃的结构与性质(1)卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。(2)卤代烃的分类卤代烃氯代烃溴代烃(3)卤代烃的物质性质①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。②溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。(4)卤代烃的化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性。(5)卤代烃对人类生活的影响①卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。②卤代烃的危害氟氯代烷－－造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。2．溴乙烷的结构和性质(1)溴乙烷的物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。(2)溴乙烷的分子结构CH3CH2BrC2H5Br－Br(3)溴乙烷的化学性质1)主要化学反应①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr。②消去反应：溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为CH3－CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。2)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。●自主探究1．卤代烃属于烃类吗？提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。2．如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。3．CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。卤代烃的消去反应与水解反应●教材点拨1．卤代烃的性质特点卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C－X键中，共用电子对偏向X，故C－X键的极性较强，在其他试剂作用下，C－X键很容易断裂而发生化学反应。2．取代反应(1)结构特点：，C－X键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代，水解反应发生在①C－X键上。(2)反应条件：强碱水溶液、加热(3)反应实质：卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代，发生取代反应，CH3CH2X＋H2O――→CH3CH2OH＋HX，NaOH中和生成的HX，从而提高了卤代烃的利用率。为加速反应，通常选择加热条件，并加强碱溶液。3．消去反应(1)结构特点：与X原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子，C－X键断裂，相邻C原子的C－H键断裂。(2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。(3)反应实质：相邻的两个碳原子上脱去一个HX分子而形成1个。若有两个卤素原子可生成，如：CH2BrCH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O也可能生成2个CC，如：4．水解反应卤代烃水解时，只断裂碳卤键()。即，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。5．消去反应与水解反应的比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键－X被－OH取代键的变化C－X与C－H断裂形成或－C≡C－与H－XC－X断裂形成C－OH键消去反应水解反应卤代烃(1)含有两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相含有－X的卤代烃绝大多的结构特点邻碳原子上有氢原子。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应数都可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由－X变为或－C≡C－有机物碳骨架不变，官能团由－X变为－OH主要产物烯烃或炔烃醇提示：①卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物是CH2===CH－CH2－CH3或CH3－CH===CH－CH3。②二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3－CH2－CHCl2＋2NaOH――→CH3－C≡CH＋2NaCl＋2H2O③通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或...
