第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第1课时苯的结构与化学性质●新知导学1．苯的分子结构平面正六边形同一平面完全相等碳碳单键碳碳双键2．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶有机溶剂中沸点比较低，易挥发有毒3．苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O●自主探究1.烷烃和苯都能与卤素发生取代反应，请思考它们的条件有何异同？提示：相同点是都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。2.如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种。苯的独特结构●教材点拨1.苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。2.苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。3.苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。●典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤【解析】本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：①因为含单个的C—C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等；③邻二氯苯会有两种，即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。【答案】D【点评】利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。●变式训练1.(2014·经典习题选萃)下列说法中能说明苯不是单、双键交替结构的是()A．苯的一溴代物无同分异构体B．苯的间二溴代物无同分异构体C．苯的对二溴代物无同分异构体D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色解析：如果苯分子中是单、双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯环中单、双键是否有交替，其一溴代物、对位二溴代物，间位二溴代物都无同分异构体。答案：D苯的化学性质●教材点拨1.苯的化学性质(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。(3)苯又能与H2和Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃、烯烃。2.苯分子的结构与性质的关系(1)苯分子中的所有碳碳键的键长、键能、键角都相同，是一个平面结构。(2)现在教材仍然在用凯库勒式()来表示苯，但要注意的是不能将其结构简单理解成是单、双键交替的结构，我们可从以下几个方面来证实：①苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；②将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；③将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色；④如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种：和。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的，邻二甲苯只有一种。提示：由于苯分子里不存在一般的碳碳双键和单键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯既有与烷烃相似的化学性质——取代反应，又有与烯烃相似的化学性质——加成反应；而又不同于烷烃的取代反应，如反应条件等，也不同于烯烃的加成反应，如苯不与溴水发生加成反应。●典例透析(2014·重庆市高三抽测一)下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并...
