第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用●新知导学1．苯的同系物的定义苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：＋3HO－NO2――→＋3H2O。产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。4．芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)来源：①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。②20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。(3)应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。●自主探究1．比活泼，你知道其中的原因吗？提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，而苯则不能。2．乙炔使溴水褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？为什么？3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。名称结构简式二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯名称甲苯乙苯结构简式(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。苯的同系物●教材点拨1．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：①燃烧通式：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不行。(2)取代反应由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若用催化剂时，发生在苯环上。2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色提示：应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。●典例透析(2014·长春质检)分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体【解析】本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。难度中等。A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。【答案】D芳香烃的来源及其应用●教材点拨1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关...
