第二节芳香烃1．认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取方法。2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。3．了解芳香烃的来源及其应用。苯的结构与化学性质[学生用书P25]1．苯的分子结构苯的分子式是C6H6，结构简式是或，其分子结构特点：①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。③6个碳碳键键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。2．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂沸点较低，易挥发有毒3.苯的化学性质(1)取代反应①与Br2反应。溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的大。②与浓硝酸反应(硝化反应)。硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。③磺化反应(2)加成反应(与H2)。(3)氧化反应苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。4．溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：a．常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)。b．反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成。c．锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，易发生倒吸。d．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。(2)硝基苯的实验室制取实验装置如图所示，主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：a．配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。b．步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是将反应器放在50～60_℃的水浴中加热。c．步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。d．步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去粗产品中残留的酸。制取溴苯和硝基苯的注意事项(1)制取溴苯时要注意：①应该用纯溴，苯与溴水不反应；②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(2)制取硝基苯时要注意：①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；②必须用50～60℃水浴加热，且将温度计的水银球插入水浴中测量温度。正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)苯分子为平面形分子，所有原子共平面(2)苯能使溴水褪色是因为苯与溴水能发生化学反应(3)除去溴苯中的Br2可采用先加入NaOH溶液后分液的方法(4)苯的间位二元取代物只有一种，说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替答案：(1)√(2)×苯萃取溴水中的溴而使其褪色(3)√(4)×苯的邻位二元取代物只有一种才能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替训练一苯的结构与性质1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色、带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应解析：选D。苯是无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下能与溴发生取代反应生...
