苯人教版化学必修二第三章第二节第二课时营口开发区第一高级中学张新旺苯的发现史MichaelFaraday(1791﹣1867)19世纪初，欧洲不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状、臭味、粘稠的液体。英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里分离出了一种新的碳氢化合物——苯.一、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。1833年经过法国化学家日拉尔等人的精确测定测得，这种碳氢化合物对氢气的相对密度是39，含碳量高达92.3%。请确定苯的分子式和最简式。最简式——CH分子式——C6H6二、苯的分子组成和结构凯库勒环状结构观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替F.A.FriedrichAugustKekulé1829～1896德国化学家。直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。【实验探究】实验现象：苯不能使Br2水或酸性KMnO4溶液褪色，结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。下层无色，上层变为橙红色下层紫色，上层为无色1：不能解释苯中所有键长完全等同凯库勒式的缺陷：碳碳键C—C苯中C=CC≡C键长1.54×10－10m1.40×10－10m1.33×10－10m1.20×10－10m2：不能解释苯为何不发生类似烯烃的反应现代科学对苯的结构研究2、苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。1、苯分子为平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。键角为120。现代科学对苯的结构研究比例模型球棍模型所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，凯库勒结构简式，现仍被使用。或1、氧化反应：现象：火焰明亮，伴随有浓烟苯的含碳量大（最简式同乙炔）（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（1）燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃三、苯的化学性质２.取代反应溴苯（无色油状液体，密度大于水，不溶于水）(1)溴化反应液溴（纯溴）、催化剂（FeBr3)只发生单取代反应。只发生单取代反应。+Br2Br+HBrFeBr3（）苯液溴长导管口处（）（）（）锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水(含有单质溴）反应现象液溴、苯、铁粉水（14分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：(1)按下列合成步骤回答问题：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的是；2012辽宁高考理综28题HBr吸收HBr和Br2除去HBr和未反应的Br2干燥（２）硝化反应：纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。蒸气有毒。烃分子里的氢原子被硝基所取代的烃分子里的氢原子被硝基所取代的反应，叫做硝化反应。反应，叫做硝化反应。+HO—NO2（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃环己烷3.3.加成反应：加成反应：催化剂△+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。如跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷——难加成四、苯的用途四、苯的用途重要的有机化工原料，重要的有机化工原料，常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。苯的物理性质苯的分子结构苯的化学性质苯的用途碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键易取代，难加成,难氧化总结：1.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的间位二溴代物只有一种2.苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[]种。A.1B.2C.3D.4五、练习五、练习3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3CH=CH2Cl(A)(B)(C)(D)BCCCH4．中在一条直线上的原子有（）个6
