第二轮有机推断专题复习(上课)VIP免费

有机推断解题策略——信息的搜集、加工与整合有机推断题的解题策略审清题意,找突破点：1、题干：相关数据、结构的限制、物质性质等；2、框图：官能团的衍变关系；反应条件等3、信息提示：4、结合问题中的信息香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：逆推法香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_________________________。香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。9香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________保护酚羟基，使之不被氧化（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）提示：ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/Pt原题审题、综合分析显性信息隐性信息找出突破口顺推（逆推）结论结构特征反应特征性质特征现象特征问题指引检验【例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。(1)A的分子式为____。已知：①ROH＋HBr（氢溴酸）RBr＋H2O②RCHOHCHOHR´RCHO＋R´CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：HIO4信息结论相对分子质量88，C、H、O原子个数比为2：4：1A中含有碳氧双键A→E类似于提示1反应B→C类似于提示2反应OH—/醇，∆H2/Pt，∆信息加工、整合对照表分子式C4H8O2含有碳氧双键A中含有羟基B中具备邻位二醇结构E应为卤代烃，且邻碳有氢A中有双键ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/PtCH3CHCHCH3OHOHCH3CHOCOOCHCHOOCCH3CH3CH3CCHCH3OOHCH3CCHCH3OOHBrCH3COCHCH2(2)写出反应类型：A→E_____________、E→F______________。(3)写出A、C、F的结构简式：A_________________C_________________F____________________。ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/Pt取代反应消去反应CH3CCHCH3OOHCH3CHOCH3COCHCH2(5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式(4)写出B→D反应的化学方程式CH3CHCHCH3OHOHCOOH+2浓H2SO4△COOCHCHOOCCH3CH3+2H2OCH3CCCH3OO【例2】有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—RABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△信息结论分子式C5H8O2A的碳链无支链1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应B为五元环酯NBSH2，催化剂信息加工、整合对照表A的五个碳一条直链一分子A中含有2个醛基B为酯类，且酯基在环中C中有碳碳双键F中有双键ABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△OHC-CH2CH2CH2-CHOOHC-CH2CH2CH2-COOHHOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHCH2BrCH=CHCH2COOHHOCH2CH=CHCH2COOHABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△(1)A中所含官能团是___________________。(2...