1阿司匹林的合成阿司匹林的合成2科里与逆合成分析法科里(EliasJ.Corey)，生于1928年，美国化学家。创建了独特的有机合成理论-逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。他根据这一理论编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔化学奖。3有机合成的重要方法——逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。4C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△5有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现5.尊重客观事实，按一定顺序反应。6设计合成路线构建碳骨架引入官能团增长碳链缩短碳链成环开环核心7常见的有机合成路线1、一元合成路线(官能团衍变)2、二元合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCHOHClOH2|2|2|2|2223222水解加成消去R—CHCH2卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯HXX283.芳香化合物合成路线9有机合成任务阿司匹林的逆合成思路与实验室制备方法10阿司匹林的发展史人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin。11阿司匹林组内讨论：1.如何快速找到原料的；2.引入官能团时，需要注意什么问题，如何解决？水杨酸学生设计（以苯酚为原料）：浓H2SO4，加热CH3COOH任务一：阿司匹林的逆合成思路12比较你的合成路线和阿司匹林的工业制法，合成路线的差异有什么？13查阅资料：制备相关物质的物理性质任务二：阿司匹林的实验室制备方法（以水杨酸为原料）物质外观分子式及分子量熔沸点/℃溶解性水杨酸白色晶体或粉末C7H6O3167熔点：160沸点：211溶于水，易溶于乙醇、乙醚乙酸酐无色透明液体C4H6O3102熔点：-73沸点：139缓慢溶于水形成乙酸，溶于乙醇、乙醚乙酰水杨酸白色晶体或粉末C9H8O4180熔点：135140℃分解微溶于水（沸水中分解），溶于乙醇、乙醚14分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）合成阿司匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐加热（85℃－90℃，水浴加热法）分析合成阿司匹林所需要的条件：催化剂：浓硫酸温度过高会导致副产物较多15副反应可能存在的杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？阿司匹林的合成过程中的杂质分析85℃－90℃学科网zxxkw16阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。17水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽？2.杂质水杨酸的除去：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。18实验步骤（见选修六实验化学）1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却学科网19冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）zxxkw203）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。减压过滤及洗涤：过滤后关小水龙头，往布...
